2'-hydroxy-4-methoxy-5',6'-benzochalcone | 28656-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4-methoxy-5',6'-benzochalcone
• 英文别名: 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-Hydroxy-2-naphthyl-4-methoxystyrylketon；1-p-Anisyl-3-(2'-hydroxynaphthyl-1')propenon；3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxynaphthyl)-2-propen-1-one；1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28656-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: SWAFUBVKLOPFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5',6'-benzochalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-5,6-苯并黄酮
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯并黄酮的合成及其核磁共振数据的归属

  摘要：

  来自 Acroptilon repens 的植物毒性根系分泌物被鉴定为 7,8-苯黄酮，一种细胞色素 P450 1A2 抑制剂和细胞色素 P450 3A4 激活剂。合成的 5,6-苯并黄酮也是一种有效的植物毒素。本研究合成了 6 种 7,8-苯并黄酮和 8 种 5,6-苯并黄酮。其中一些化合物的 NMR 数据以前已经报道过；然而，其中大部分的核磁共振数据尚未报道。出于参考目的，描述了 14 种苯黄酮的完整 NMR 数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3790
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2'-hydroxy-4-methoxy-5',6'-benzochalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮可逆环化为黄烷酮的不对称离子对催化：平衡反应的不对称催化

  摘要：

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200838

文献信息

• Thermal decomposition kinetics of Cu(II) chelates of substituted chalcones
  作者：K.G. Mallikarjun、R.Seshadri Naidu

  DOI：10.1016/0040-6031(92)85304-e

  日期：1992.9

  Abstract The thermal decomposition of Cu(II) complexes of 3-(phenyl)-1-(2'-hydroxynaphthyl)-2-propen-1-one (PHPO), 3-(4-chlorophenyl)-1-(2'-hydroxynaphthyl)-2-propen-1-one (CPHPO), 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2 '-hydroxynaphthyD-2-propen-1-one (MPHPO), 3-(3,4-dimethoxy-phenyl) -1-(2'-hydroxynaphthyl)-2-propen-l-one (DMPHPO) was studied by thermogravimetry. Mathematical analysis of the data has allowed us

  摘要 3-(苯基)-1-(2'-羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (PHPO), 3-(4-氯苯基)-1-(2' -羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (CPHPO), 3-(4-甲氧基苯基)-1-(2'-羟基萘基D-2-丙烯-1-酮 (MPHPO), 3-(3,4-二甲氧基) -苯基) -1-(2'-羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (DMPHPO) 通过热重法进行研究。数据的数学分析使我们能够使用积分法弗里曼-卡罗尔方程确定各种参数使用 Coats-Redfern 方程和使用 Horowitz-Metzger 方程的近似方法。发现动力学参数的趋势与热稳定性顺序不同。Z 的低值表明反应的缓慢性质。
• Ruthenium(II) chalconate complexes: Synthesis, characterization, catalytic, and biological studies
  作者：M. Muthukumar、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2009.06.041

  日期：2009.10

  has been assigned for all the complexes. The new complexes exhibit catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols into their corresponding aldehydes and ketones in the presence of N-methylmorpholine-N-oxide (NMO) as co-oxidant and also found efficient catalyst in the transfer hydrogenation of ketones. The antifungal properties of the complexes have also been examined and compared

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py； L通过使[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与苯中的2'-羟基查尔酮在以下条件下反应制得= = 2'-羟基查尔酮。回流。新配合物的特征在于分析和光谱（红外，电子，1 H，31 P和13NMR）数据。根据以上数据，为所有配合物分配了八面体结构。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的存在下，新的络合物显示出将伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮的催化活性，并且在酮的转移加氢中也发现了有效的催化剂。该复合物的抗真菌性能也进行了检查，并与标准的Bavistin进行了比较。
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• 신규한 벤조칼콘 유도체 및 그 화합물을 포함하는 항암 조성물
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101540033B1

  公开（公告）日：2015-07-29

  본 발명은 신규한 벤조칼콘 유도체 및 그 화합물을 포함하는 항암 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型苯并咔唑衍生物及其包含的抗癌组合物。
• Synthesis and antidepressant activity of some 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines and 3-(2″-hydroxy naphthalen-1″-yl)-1,5-diphenyl-2-pyrazolines
  作者：Y. Rajendra Prasad、A. Lakshmana Rao、L. Prasoona、K. Murali、P. Ravi Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.040

  日期：2005.11

  1-Phenyl-3-(2''-hydroxyphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline, 5-(4'-dimethylaminophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline, 1-phenyl-3-(2''-hydroxynaphthalen-1''-yl)-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-pyrazol ine, 1-phenyl-3-(4''-methylphenyl)-5-(4'-dimethylaminophenyl)-2-pyrazoline and 1-phenyl-3-(4''-bromophenyl)-5-(4'-dimethyl amino phenyl)-2-pyrazoline reduced immobility times 25.63-59.25% at 100mg/kg

  通过将1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与盐酸苯肼和另外五个新的3-（2''-羟基萘-1'反应，合成了五个新的1,3,5-三苯基-2-吡唑啉通过使1-（2'-羟基萘基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮与苯基肼盐酸盐反应，合成了'-基）-1,5-二苯基-2-吡唑啉。化合物的结构通过其IR，（1）H NMR光谱数据和微量分析证实。通过对Swiss-Webster小鼠的“ Porsolt行为绝望测试”评估了这些化合物的抗抑郁活性。1-苯基-3-（2''-羟基苯基）-5-（4'-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉，5 -（4'-二甲基氨基苯基）-1,3-二苯基-2-吡唑啉，1-苯基-3-（2''-羟基萘-1''-基）-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-吡唑啉，1-苯基-3-（4′-甲基苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉和1-苯基-3-（4′-溴苯基）-5-（4′-二甲基氨基苯基）-2-吡唑啉在100mg