1,8-二甲基联苯二胺 | 36230-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,8-二甲基联苯二胺
• 英文名称: 1,8-dimethylbiphenylene
• 英文别名: 1.8-dimethylbiphenylene；1,8-dimethyl-biphenylene；1,8-Dimethyl-biphenylen；1,8-Dimethylbiphenylen；1.8-Dimethylbiphenylen
• CAS: 36230-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: DSUOZNYCPIQAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基联苯二胺 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,8-biphenylenedicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异常π网络的合成和性质：环八[1,2,3,4] -def ]苯并[3,4]环丁[6,7 [联苯]

  摘要：

  标题化合物是含有三个线性稠合4n元环的烃的实例，已合成并表征为不具有异常化学反应性的热稳定物质。尽管存在这些常规的抗芳族结构单元，但仍预测该烃具有净反磁环电流。NMR结果（对此进行了详细讨论）表明与该预期是一致的。简要讨论了该结果对NMR芳香性标准的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80305-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-6-硝基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 10.0~730.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 13.25h， 生成 1,8-二甲基联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a027

文献信息

• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

  Inhibition of intestinal brush border DMT1 offers a novel therapeutic approach to the prevention and treatment of disorders of iron overload. Several series of diaryl and tricyclic benzylisothiourea compounds as novel and potent DMT1 inhibitors were discovered from the original hit compound 1. These compounds demonstrated in vitro potency against DMT1, desirable cell permeability properties and a dose-dependent

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。
• Efficient Access to Substituted Silafluorenes by Nickel-Catalyzed Reactions of Biphenylenes with Et₂SiH₂
  作者：Jens Michael Breunig、Puneet Gupta、Animesh Das、Samat Tussupbayev、Martin Diefenbach、Michael Bolte、Matthias Wagner、Max C. Holthausen、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1002/asia.201402599

  日期：2014.11

  [Ni(PPhMe2)4]‐catalyzed reaction of Et2SiH2 and 1‐methylbiphenylene. By contrast, no selectivity could be found in the Ni‐catalyzed reaction between Et2SiH2 and the biphenylene derivative that bears tBu substituents in the 2‐ and 7‐positions. Therefore, two pairs of isomers of tBu‐substituted silafluorenes and of the related diethylhydrosilylbiphenyls were formed in this reaction. However, a subsequent

  在[Ni（PPhMe 2）4 ]存在下，联苯（1）与Et 2 SiH 2的反应导致形成2-二乙基氢甲硅烷基联苯[ 2（Et 2 HSi）]和9,9，-二乙基的混合物‐9‐硅芴（3）。分离出37.5％的Silafluorene 3和36.9％的产率的2（Et 2 HSi）。通过DFT计算阐明了潜在的反应机理。由[Ni（PPhMe 2）4 ]催化的Et 2 SiH反应选择性地获得了4-甲基-9,9-二乙基-9-硅芴（7）2和1-甲基联苯。相比之下，在Et 2 SiH 2和在2位和7位带有t Bu取代基的联苯衍生物之间的Ni催化反应中，没有发现选择性。因此，在该反应中形成了t Bu-取代的硅芴和相关的二乙基氢甲硅烷基联苯的两对异构体。但是，随后用威尔金森氏催化剂将二乙基氢甲硅烷基联苯脱氢，得到了2,7-二叔丁基-9,9-二乙基-9-硅芴（8）和3,6-二叔丁基9的混合物， 9-二乙基-9-硅芴（9）。硅芴8和9
• Iridium-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Biphenylenes with Alkenes Initiated by C–C Bond Cleavage for the Synthesis of 9,9-Disubstituted Fluorenes
  作者：Hideaki Takano、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00619

  日期：2016.4.15

  An Ir-catalyzed intermolecular reaction of biphenylenes as a C4 unit with various alkenes as a C1 unit gave 9,9-disubstituted fluorenes in moderate to high yields. Preliminary mechanistic studies revealed that this formal [4 + 1] cycloaddition probably proceeds via C–C bond cleavage, alkene insertion, β-hydrogen elimination, intramolecular alkene insertion, and then reductive elimination. An example

  Ir催化的联苯作为C4单元与各种烯烃作为C1单元的分子间反应以中等至高收率得到9,9-二取代的芴。初步的机理研究表明，这种正式的[4 +1]环加成反应可能是通过C–C键断裂，烯烃插入，β-氢消除，分子内烯烃插入，然后是还原消除进行的。还公开了对映选择性反应的实例。
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20090069408A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention is directed to, for example, compounds of formula (I): wherein n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物，例如：其中n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢失调。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢失调的方法。
• Nickel-Catalyzed Electrophilic Amination of the Biphenylene C–C σ-Bond
  作者：Takeru Inoue、Soshi Nishino、Kosuke Yasui、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01226

  日期：2024.5.24

  A nickel-catalyzed three-component carboamination of the biphenylene C–C σ-bond has been developed. Arylboronates and hydroxylamine derivatives work as carbon nucleophiles and nitrogen electrophiles, respectively, and the corresponding difunctionalized ring-opening products are obtained in good yields. The arylboronate nucleophile can be replaced with B2pin2 (boron nucleophile) and H–Si(OMe)3 (hydride

  已开发出镍催化的联苯撑 C-C σ 键三组分碳胺化反应。芳基硼酸酯和羟胺衍生物分别作为碳亲核试剂和氮亲电子试剂，并以良好的收率获得了相应的双官能化开环产物。芳基硼酸酯亲核试剂可以被 B 2 pin 2 （硼亲核试剂）和 H–Si(OMe) 3 （氢化物亲核试剂）取代，从而允许在类似的镍催化下进行联苯撑 C–C σ 键的氨基硼化和氢胺化。