N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-methylcytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1253796-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-methylcytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 1253796-11-0
• 化学式: C₄₈H₆₆N₅O₉PSi
• 分子量: 916.139
• InChiKey: HWLSHLFHYPXASQ-HXZVCAGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-methylcytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-methylcytidine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  N4-甲基和N4-羟基胞嘧啶亚磷酰胺的高效合成

  摘要：

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258170

文献信息

• Quick Access to Nucleobase-Modified Phosphoramidites for the Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Post-Transcriptional Modifications and Epitranscriptomic Marks
  作者：Kamil Ziemkiewicz、Marcin Warminski、Radoslaw Wojcik、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01390

  日期：2022.8.5

  nucleobases of commercially available nucleoside phosphoramidites. This method involves the deprotonation of amide groups under phase-transfer conditions and subsequent reaction with electrophilic molecules such as alkyl halides or organic isocyanates. Using this approach, we obtained 10 different classes of modified nucleoside phosphoramidites suitable for the synthesis of oligonucleotides, including several

  在这里，我们报告了一种简单的一步程序，用于修改市售核苷亚磷酰胺的核碱基中的N-亲核基团。该方法涉及在相转移条件下使酰胺基团去质子化，并随后与诸如烷基卤化物或有机异氰酸酯等亲电子分子反应。使用这种方法，我们获得了 10 种不同类型的适合合成寡核苷酸的修饰核苷亚磷酰胺，包括在天然 RNA 或 DNA 中发现的几种非规范核苷酸（例如，m 6 A、i 6 A、m 1 A、g 6 A、m 3 ℃，米4 ℃，米3 U，米1G 和 m 2 G)。核碱基的这种修饰是各种生物体中 RNA 稳定性和翻译活性的转录后调节的常见机制。为了更好地理解这一过程，必须识别和表征相关的细胞识别伙伴（例如蛋白质）。然而，这一步骤受到了对含有此类修饰核苷酸的分子工具的有限访问的阻碍。
• Efficient Synthesis of N4-Methyl- and N4-Hydroxycytidine Phosphoramidites
  作者：Joseph Piccirilli、Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene Koo

  DOI：10.1055/s-0030-1258170

  日期：2010.8

  Nucleotide analogues empower chemical biologists to investigate the relationship between RNA structure and function on a level deeper than would be possible using only the four natural nucleotides. N 4-Methylcytidine and N 4-hydroxycytidine represent two cytidine analogues whose physicochemical properties enable biochemical tests for specific aspects of cytidine function within RNA. Here, we describe

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸