(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 946437-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 946437-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO₂
• 分子量: 276.695
• InChiKey: UYFBYCDIONYXGW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-(2-(quinazolin-4-ylthio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的曼尼希碱的细胞毒活性。

  摘要：

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细

  DOI：

  10.1021/jm970432t

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Athena M. Sudom、Mahmood Chamankhah、Patricia Rose、Eric Pass、Theresa M. Allen、Sarah Halleran、Jen Szydlowski、Bulent Mutus、Marie Tannous、Elias K. Manavathu、Timothy G. Myers、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970432t

  日期：1998.3.1

  certain groups of compounds was similar. For some groups of compounds, cytotoxicity was correlated with the sigma, pi, or molar refractivity constants in the aryl ring attached to the olefinic group. In addition, the IC50 values in all three screens correlated with the redox potentials of a number of Mannich bases. X-ray crystallography and molecular modeling of representative compounds revealed various

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。