3-acetyl-2-methyltetrahydro-5-oxo-2-furanpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyltetrahydro-5-oxo-2-furanpropanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Acetyl-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: CRYQXQZWQFGKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 SiO₂-SO₃H 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl) 4-oxopentanoic acid 、 3-acetyl-2-methyltetrahydro-5-oxo-2-furanpropanoic acid 、 2-methyl-5,γ-dioxotetrahydrofuran-2-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  固体酸催化乙酰丙酸羟醛醛二聚反应制备C10可再生燃料和化学原料

  摘要：

  使用一系列固体酸催化剂研究了乙酰丙酸的酸催化缩合反应：Amberlyst-15，SiO 2 -SO 3 H，Dowex50WX8，Carbon-SO 3 H，TiO 2 -SO 3 H，Al 2 O 3 -SO 3 H，H 3 PW 12 O 40和Nb 2 O 5 .H 2O在110–130°C的纯净条件下。鉴定出主要的二聚产物为四氢-2-甲基-5，γ-二氧代-2-呋喃戊酸。另外，鉴定出四个次要产物为3-（2-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）-4-氧戊酸和3-乙酰基-2-甲基-四氢-5-氧代-2的非对映异构对。 -呋喃丙酸的光谱学和计算方法。提出了一种机制来解释五种二聚产物的形成，其中主要产物是通过乙酰丙酸的C5烯醇形式的醛醇缩合形成的，而四个次要产物是由乙酰丙酸的C3烯醇形式的醛醇缩合产生的。使用SiO 2 -SO 3可获得最高的总收率56％作为固体酸催化剂的H和质量平衡的提醒是未反应的乙酰丙酸。SiO

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.022

文献信息

• Solid acid catalyzed aldol dimerization of levulinic acid for the preparation of C10 renewable fuel and chemical feedstocks
  作者：Ananda S. Amarasekara、Bernard Wiredu、Tony L. Grady、Rocio Garcia Obregon、Davor Margetić

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.022

  日期：2019.5

  diastereomeric pairs of 3-(2-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxopentanoic acid and 3-acetyl-2-methyl-tetrahydro-5-oxo-2-furanpropanoic acid by spectroscopic and computational methods. A mechanism is proposed to explain the formation of five dimerization products where the major product is formed via the aldol condensation of C5 enol form of levulinic acid and four minor products are arising from the aldol condensations

  使用一系列固体酸催化剂研究了乙酰丙酸的酸催化缩合反应：Amberlyst-15，SiO 2 -SO 3 H，Dowex50WX8，Carbon-SO 3 H，TiO 2 -SO 3 H，Al 2 O 3 -SO 3 H，H 3 PW 12 O 40和Nb 2 O 5 .H 2O在110–130°C的纯净条件下。鉴定出主要的二聚产物为四氢-2-甲基-5，γ-二氧代-2-呋喃戊酸。另外，鉴定出四个次要产物为3-（2-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）-4-氧戊酸和3-乙酰基-2-甲基-四氢-5-氧代-2的非对映异构对。 -呋喃丙酸的光谱学和计算方法。提出了一种机制来解释五种二聚产物的形成，其中主要产物是通过乙酰丙酸的C5烯醇形式的醛醇缩合形成的，而四个次要产物是由乙酰丙酸的C3烯醇形式的醛醇缩合产生的。使用SiO 2 -SO 3可获得最高的总收率56％作为固体酸催化剂的H和质量平衡的提醒是未反应的乙酰丙酸。SiO
• Method for catalytic conversion of ketoacids via ketoacid dimer intermediate and hydrotreament to hydrocarbons
  申请人：Neste Oyj

  公开号：EP3050867A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  The present invention relates to catalytic conversion of ketoacids, including methods for increasing the molecular weight of ketoacids, the method comprising the steps of providing in a reactor a raw material comprising at least one ketoacid. The raw material is then subjected to one or more C-C-coupling reaction(s) in the presence of an ion exchange resin catalyst to produce at least one ketocid dimer, the method further comprising providing steps of providing in a reactor a feedstock comprising the at least one ketoacid dimer and subjecting the feedstock to one or more C-C-coupling reaction(s) at a temperature of at least 200 °C.

  本发明涉及酮酸的催化转化，包括增加酮酸分子量的方法，该方法包括以下步骤：在反应器中提供包含至少一种酮酸的原料。然后，在离子交换树脂催化剂存在下，将原料进行一次或多次 C-C 偶联反应，生成至少一种酮酸二聚体，该方法还包括以下步骤：在反应器中提供包含至少一种酮酸二聚体的原料，并在至少 200 °C 的温度下将原料进行一次或多次 C-C 偶联反应。
• RENEWABLE HYDROCARBONS, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Neste Oyj

  公开号：EP3187482A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  The present invention relates to a method for conversion of levulinic acid and to a hydrocarbon composition obtainable by the method. The method comprises a step of providing a feedstock, a conversion step of subjecting the feedstock to a C-C coupling reaction and a hydrotreatment, and a hydrodeoxygenation step. The content of levulinic acid dimer derivatives having 4 oxygen atoms subjected to the hydrodeoxygenation step is 20 wt.-% or more.

  本发明涉及一种转化乙酰丙酸的方法和一种可通过该方法获得的烃组合物。该方法包括提供原料步骤、将原料进行 C-C 偶联反应和加氢处理的转化步骤以及加氢脱氧步骤。经过加氢脱氧步骤的具有 4 个氧原子的乙酰丙酸二聚体衍生物的含量为 20 wt.-% 或更多。
• METHOD FOR PRODUCING RENEWABLE MIDDLE-DISTILLATE COMPOSITION, USE OF THE COMPOSITION AND FUEL CONTAINING THE SAME
  申请人：Neste Oyj

  公开号：EP3187567A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  The present invention provides a fuel comprising a renewable middle distillate composition obtainable by hydrodeoxygenation of a feedstock comprising levulinic acid dimers/oligomers and fractionated distillation. The renewable middle distillate composition contains less than 10.0 wt.-% aromatics.

  本发明提供了一种燃料，其中包含一种可再生中间馏分油组合物，该组合物可通过对包含乙酰丙酸二聚体/异构体的原料进行加氢脱氧和分馏而获得。该可再生中间馏分油组合物含有小于 10.0 wt.-% 的芳烃。
• Renewable DVPE adjustment material, fuel blend containing the same, and method for producing a fuel blend
  申请人：NESTE OYJ

  公开号：US10793796B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention relates to a light fuel composition comprising fossil fuel, ethanol, and a bio-hydrocarbon composition as a DVPE adjustment material.

  本发明涉及一种轻质燃料组合物，由化石燃料、乙醇和作为 DVPE 调节材料的生物烃组合物组成。