2-ISOCYANO-(INDOL-3-YL)-ACETIC ACID METHYL ESTER

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ISOCYANO-(INDOL-3-YL)-ACETIC ACID METHYL ESTER
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-isocyanoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: UOILLFOVBYHJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ISOCYANO-(INDOL-3-YL)-ACETIC ACID METHYL ESTER 、 乙酰丙酸 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以20%的产率得到methyl (2-methyl-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl)tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82
• 作为产物：
  描述：

  D,L-3-吲哚甘氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-ISOCYANO-(INDOL-3-YL)-ACETIC ACID METHYL ESTER
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82

文献信息

• Synthesis of a novel category of pseudo-peptides using an Ugi three-component reaction of levulinic acid as bifunctional substrate, amines, and amino acid-based isocyanides
  作者：Maryam Khalesi、Azim Ziyaei Halimehjani、Jürgen Martens

  DOI：10.3762/bjoc.15.82

  日期：——

  The synthesis of a novel category of pseudo-peptides via intramolecular Ugi reaction of levulinic acid (4-oxopentanoic acid), aromatic and aliphatic amines, and amino acid-based isocyanides is reported. Levulinic acid was applied as a bifunctional substrate containing both carbonyl and acid moieties suitable for the Ugi reaction. This article provides a facile and convenient one-pot procedure for the

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。