4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon | 72262-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 72262-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RACOPDZWMOVJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon 在 ammonium acetate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 C₃₄H₂₀BF₂N₅O₂
  参考文献：
  名称：

  A fluorinated aza-BODIPY derivative for NIR fluorescence/PA/¹⁹F MR tri-modality in vivo imaging

  摘要：

  一种氟化的aza-BODIPY衍生物BDPF被开发为一种小分子对比剂，显示出高效的近红外荧光/光声/19F MR三模式肿瘤成像。

  DOI：

  10.1039/c9cc01253b
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Cyan-4'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  三芳基吡唑类收费受体信号抑制剂：控制泛信号和选择性信号抑制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800417

文献信息

• 一种近红外氮杂氟硼二吡咯染料及其微波法 合成方法
  申请人：中国科学院武汉物理与数学研究所

  公开号：CN106479216B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种近红外氮杂氟硼二吡咯荧光染料及其微波合成方法，该氮杂氟硼二吡咯荧光染料化合物结构式如摘要附图所示，其合成步骤包括：以对羟基苯乙酮和对氰基苯甲醛为原料，得含共轭双键的α,β‑不饱和酮化合物1；将化合物1在碱性条件下，加热回流与硝基甲烷发生Michael加成进行亚硝化得到化合物2；利用微波法，保持反应温度为95℃，与醋酸铵反应6 h，得到四芳基氮杂二吡咯甲川类化合物3；化合物3与三乙胺、三氟化硼反应得到所述的近红外氮杂氟硼二吡咯染料。本发明优点在于，相比于常规的加热法合成该类荧光染料，微波法可以大大缩短反应时间、减少副产物、在一定程度上提高反应产率。
• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• A fluorinated aza-BODIPY derivative for NIR fluorescence/PA/¹⁹F MR tri-modality <i>in vivo</i> imaging
  作者：Lianhua Liu、Yaping Yuan、Yuqi Yang、Michael T. McMahon、Shizhen Chen、Xin Zhou

  DOI：10.1039/c9cc01253b

  日期：——

  A fluorinated aza-BODIPY derivative BDPF was developed as a small molecule contrast agent, which displayed highly efficient near infrared fluorescence/photoacoustic/¹⁹F MR tri-modality tumor imaging.

  一种氟化的aza-BODIPY衍生物BDPF被开发为一种小分子对比剂，显示出高效的近红外荧光/光声/19F MR三模式肿瘤成像。