3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 5838-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-one；3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enone；3-(4-dimethylaminophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propenone；4-dimethylamino-4'-hydroxy-chalcone；4-Oxy-ω-(4-dimethylamino-benzyliden)-acetophenon；4-Dimethylamino-4'-hydroxy-chalkon；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5838-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BJWJZTDHDARRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (e)-6,6'-(((2-(4-(3-(4-(Dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenoxy)ethyl)azanediyl)bis(methylene)) dipicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  99mTc 标记的查尔酮衍生物用于头部外伤后淀粉样蛋白-β 成像的临床前评估

  摘要：

  Aβ 42斑块形成​​是创伤性脑损伤 (TBI) 后发生的初步病理事件之一，也是 AD 最值得注意的标志之一。因此，症状前检测对于更好的疾病管理至关重要。查耳酮-吡啶甲酸螯合剂衍生物，6-({[(6-羧基吡啶-2-基)甲基](2-{4-[(2E)-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙-2-烯酰基]苯氧基}乙基)氨基}甲基)吡啶-2-羧酸，Py-chal 被合成，用于使用 SPECT 成像选择性地识别头部外伤后形成的淀粉样斑块，通过与99m Tc 稳定络合，效率 > 97%，而不影响淀粉样蛋白特异性。体外结合测定和光物理光谱证实，Py-chal 配体与淀粉样斑块的结合潜力仍然很高。此外，Py-chal 复合物对 rmTBI 小鼠模型脑切片中的淀粉样蛋白聚集体进行了染色。 TBI 小鼠模型的体内闪烁扫描显示出高摄取量，然后是高保留量，而健康兔子则显示出较高的脑摄取量，然后由于淀粉样斑块的缺失而迅速

  DOI：

  10.1007/s00775-024-02049-x
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  99mTc 标记的查尔酮衍生物用于头部外伤后淀粉样蛋白-β 成像的临床前评估

  摘要：

  Aβ 42斑块形成​​是创伤性脑损伤 (TBI) 后发生的初步病理事件之一，也是 AD 最值得注意的标志之一。因此，症状前检测对于更好的疾病管理至关重要。查耳酮-吡啶甲酸螯合剂衍生物，6-({[(6-羧基吡啶-2-基)甲基](2-{4-[(2E)-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙-2-烯酰基]苯氧基}乙基)氨基}甲基)吡啶-2-羧酸，Py-chal 被合成，用于使用 SPECT 成像选择性地识别头部外伤后形成的淀粉样斑块，通过与99m Tc 稳定络合，效率 > 97%，而不影响淀粉样蛋白特异性。体外结合测定和光物理光谱证实，Py-chal 配体与淀粉样斑块的结合潜力仍然很高。此外，Py-chal 复合物对 rmTBI 小鼠模型脑切片中的淀粉样蛋白聚集体进行了染色。 TBI 小鼠模型的体内闪烁扫描显示出高摄取量，然后是高保留量，而健康兔子则显示出较高的脑摄取量，然后由于淀粉样斑块的缺失而迅速

  DOI：

  10.1007/s00775-024-02049-x

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Synthesis of Chalcones with Anticancer Activities
  作者：Suvitha Syam、Siddig Ibrahim Abdelwahab、Mohammed Ali Al-Mamary、Syam Mohan

  DOI：10.3390/molecules17066179

  日期：——

  Several chalcones were synthesized and their in vitro cytotoxicity against various human cell lines, including human breast adenocarcinoma cell line MCF-7, human lung adenocarcinoma cell line A549, human prostate cancer cell line PC3, human adenocarcinoma cell line HT-29 (colorectal cancer) and human normal liver cell line WRL-68 was evaluated. Most of the compounds being active cytotoxic agents, four of them with minimal IC50 values were chosen and studied in detail with MCF-7 cells. The compounds 1, 5, 23, and 25 were capable in eliciting apoptosis in MCF-7 cells as shown by multiparameter cytotoxicity assay and caspase-3/7, -8, and -9 activities (p < 0.05). The ROS level showed 1.3-fold increase (p < 0.05) at the low concentrations used and thus it was concluded that the compounds increased the ROS level eventually leading to apoptosis in MCF-7 cells through intrinsic as well as extrinsic pathways.

  合成了几种查尔酮，并评价了它们对多种人类细胞系的体外细胞毒性，包括人乳腺腺癌细胞系MCF-7、人肺腺癌细胞系A549、人前列腺癌细胞系PC3、人腺癌细胞系HT-29（结直肠癌）以及人正常肝细胞系WRL-68。大多数化合物作为有效的细胞毒剂，其中四种具有最小IC50值的化合物被选中并详细研究了对MCF-7细胞的影响。化合物1、5、23和25能够引发MCF-7细胞的凋亡， multiparameter细胞毒性测定和caspase-3/7、-8、-9活性表明了这一点（p < 0.05）。在使用的低浓度下，活性氧（ROS）水平显示出1.3倍的增加（p < 0.05），因此得出结论，这些化合物提高了ROS水平，最终通过内源性和外源性途径导致MCF-7细胞凋亡。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid
  作者：Neeraj Kumar、Lalit Singh Chauhan、Chandra Shekhar Sharma、Nipun Dashora、Rajendra Bera

  DOI：10.1007/s00044-015-1318-8

  日期：2015.6

  chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid was synthesized in order to obtain new compounds with potential analgesic and anti-inflammatory activity having lesser side effects. The structures of all synthesized compounds were confirmed by means of elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. All compounds were evaluated for their analgesic and anti-inflammatory activities by tail-flick

  为了获得具有潜在的止痛和消炎活性且副作用较小的新化合物，合成了一系列苯甲酰并入me苯甲酸的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认所有合成化合物的结构。分别通过甩尾法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有化合物的镇痛和抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物（4a）和（4j）表现出最突出的和一致的抗炎活性。在急性致溃疡性研究中，可以得出以下结论：化合物（4a）和（4j）没有致命的胃肠道毒性。
• Chloro and bromo-pyrazole curcumin Knoevenagel condensates augmented anticancer activity against human cervical cancer cells: design, synthesis, <i>in silico</i> docking and <i>in vitro</i> cytotoxicity analysis
  作者：Monika Chaudhary、Neeraj Kumar、Ashish Baldi、Ramesh Chandra、M. Arockia Babu、Jitender Madan

  DOI：10.1080/07391102.2019.1578264

  日期：2020.1.2

  developed as the minimal deviations per residue of protein within the range of 0.11-0.92 Å. The screened compounds were synthesized, characterized and evaluated in vitro for cytotoxicity against cervical cancer cell line, HeLa using standard cell proliferation assay. Chloro derivative and bromo analog demonstrated IC50 (half maximal inhibitory concentration) value of 14.2 and 18.6 µg/ml, respectively, significantly

  为了开发新型姜黄素类似物作为潜在的抗癌药，我们通过将吡唑甲醛与姜黄素骨架的活性亚甲基碳原子结合在一起，设计并合成了一系列Knoevenagel缩合物。进行了分子对接研究，以将拟议的衍生物靶向潜在的抗癌靶标人激酶β（IKKβ）。氯衍生物显示出五个氢键相互作用，其对接得分比姜黄素高-11.874 kcal / mol（对接得分= -7.434 kcal / mol）。这由以下事实支持：推进剂形状的衍生物恰好适合于装订袋。还对前导分子进行了分子模拟研究，结果表明，形成的稳定复合物是蛋白质每个残基的最小偏差，范围为0.11-0.92Å。使用标准细胞增殖测定法合成，表征并筛选体外筛选的化合物对宫颈癌细胞HeLa的细胞毒性。氯代衍生物和溴代类似物的IC50（半数最大抑制浓度）值分别为14.2和18.6 µg / ml，明显低于姜黄素的42.4 µg / ml和紫杉醇的0.008 µg / ml。用对c