para-methylphenyl 4-O-levulinoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1158428-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-methylphenyl 4-O-levulinoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1158428-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S
• 分子量: 408.516
• InChiKey: JYIDBJYXUSMGAR-YLLORCDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methylphenyl 4-O-levulinoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到para-methylphenyl 4-O-levulinoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  患有类鼻疽病患者的血清反应性合成四糖，携带伪造Burkholderia pseudomallei和Mallkholderia mallei O-抗原的主要表位。

  摘要：

  革兰氏阴性细菌假苹果伯克霍尔德氏菌（Bp）和马氏伯克霍尔德氏菌（Bm）分别引起的类鼻osis病和腺体在发展中国家和潜在的生物恐怖主义行为者中被认为是紧迫的公共卫生问题。Bp和Bm脂多糖（LPS）已被确定为开发针对类弧菌病和腺体的预防措施的有吸引力的候选疫苗。Bp和Bm表达结构相似的LPS，其中O-抗原（OAg）部分由杂聚物组成，其重复单元是由d-葡萄糖和6-脱氧-1-塔洛糖残基组成的二糖，后者被不同程度地乙酰化和甲基化。在本文中，我们报道了两个四糖的合成，它们模仿了Bp和Bm LPS OAg的主要取代表位。四糖的组装是使用顺序糖基化策略实现的，同时依赖于内部鼠李糖后期差向异构化为6-脱氧-1-塔洛糖残基。我们表明，这些合成化合物与培养证实的泰国类拟oid病患者血清强烈反应，并密切模仿天然Bp OAg的抗原性。我们的结果表明，这些四糖可能是开发疫苗和/或针对类鼻疽和腺体的诊断工具的合适候选者。

  DOI：

  10.1039/c9ob01711a
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到para-methylphenyl 4-O-levulinoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的聚戊二烯-焦磷酸连接的寡糖是分枝杆菌半乳聚糖生物合成酶的有效底物†

  摘要：

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl

  DOI：

  10.1039/c8ob00316e

文献信息

• [EN] TETRASACCHARIDES FOR THE DIAGNOSIS, PREVENTION, AND TREATMENT OF MELIOIDOSIS AND GLANDERS<br/>[FR] TÉTRASACCHARIDES POUR LE DIAGNOSTIC, LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA MÉLIOÏDOSE ET DE LA MORVE
  申请人：INST NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020243815A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  A tetrasaccharide of formula I and a method of production thereof are provided. Furthermore, a conjugate comprising the tetrasaccharide and a molecule attached to the tetrasaccharide, preferably via its amine group, is also provided. Compositions, preferably immunogenic or vaccine compositions, comprising this tetrasaccharide or this conjugate are also provided. Such tetrasaccharides, conjugates, and compositions can be used for preventing or treating a disease caused by a Burkholderia infection in a subject, for inducing the production of anti-Burkholderia antibodies in a subject, or for diagnosing a Burkholderia infection in a subject. Preferably, the Burkholderia infection is an infection by Burkholderia pseudomallei (Bp) or Burkholderia mallei (Bm); the disease is melioidosis or glander; and/or the anti-Burkholderia antibodies are anti-Burkholderia pseudomallei (Bp) antibodies or anti-Burkholderia mallei (Bm) antibodies.

  提供了一种具有式I的四糖和其生产方法。此外，还提供了包括该四糖和连接到该四糖上的分子（优选通过其胺基团连接）的共轭物。还提供了包括该四糖或该共轭物的组合物，优选为免疫原性或疫苗组合物。这些四糖、共轭物和组合物可用于预防或治疗由布氏杆菌感染引起的疾病，可用于在受试者中诱导抗布氏杆菌抗体的产生，或用于诊断受试者中的布氏杆菌感染。优选，布氏杆菌感染是由假痈疽布氏菌（Bp）或马勒布氏菌（Bm）引起的感染；疾病是痈疽病或疥疮；和/或抗布氏杆菌抗体是抗布氏假痈疽菌（Bp）抗体或抗布氏马勒菌（Bm）抗体。
• Synthesis and biological evaluation of cytotoxic activity of novel anthracene l-rhamnopyranosides
  作者：Gaopeng Song、Hongchun Liu、Wei Zhang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.064

  日期：2010.7

  A series of anthracene L-rhamnopyranosides were designed and synthesized in a practical way and their cytotoxic activity was examined in vitro. Most compounds exhibited both potent cytotoxicity against several tumor cell lines and high DNA binding capacity. The preliminary results showed that subtle modifications of rhamnosyl moiety in anthracene rhamnosides with acetyl group had a selective toxicity for different tumor cells and the displacement of C-10 carbonyl group in emodin by acetylmethylene group was helpful to improve the inhibitory activity. Lipophilicity of the anthracene glycosides was not a crucial factor for cytotoxicity and most molecules with good cytotoxicity could inhibit the catalytic activity of Top2 alpha. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of<i>Burkholderia pseudomallei</i>and<i>Burkholderia mallei</i>O-antigens
  作者：Maude Cloutier、Emmanilo Delar、Kevin Muru、Seynabou Ndong、Robert R. Hoyeck、Taniya Kaewarpai、Narisara Chantratita、Mary N. Burtnick、Paul J. Brett、Charles Gauthier

  DOI：10.1039/c9ob01711a

  日期：——

  disaccharide composed of d-glucose and 6-deoxy-l-talose residues, the latter being diversely acetylated and methylated. Herein we report the synthesis of two tetrasaccharides mimicking the main substitution epitopes of Bp and Bm LPS OAgs. The assembly of the tetrasaccharides was achieved using a sequential glycosylation strategy while relying on the late-stage epimerization of the inner rhamnose into a 6-deoxy-l-talose

  革兰氏阴性细菌假苹果伯克霍尔德氏菌（Bp）和马氏伯克霍尔德氏菌（Bm）分别引起的类鼻osis病和腺体在发展中国家和潜在的生物恐怖主义行为者中被认为是紧迫的公共卫生问题。Bp和Bm脂多糖（LPS）已被确定为开发针对类弧菌病和腺体的预防措施的有吸引力的候选疫苗。Bp和Bm表达结构相似的LPS，其中O-抗原（OAg）部分由杂聚物组成，其重复单元是由d-葡萄糖和6-脱氧-1-塔洛糖残基组成的二糖，后者被不同程度地乙酰化和甲基化。在本文中，我们报道了两个四糖的合成，它们模仿了Bp和Bm LPS OAg的主要取代表位。四糖的组装是使用顺序糖基化策略实现的，同时依赖于内部鼠李糖后期差向异构化为6-脱氧-1-塔洛糖残基。我们表明，这些合成化合物与培养证实的泰国类拟oid病患者血清强烈反应，并密切模仿天然Bp OAg的抗原性。我们的结果表明，这些四糖可能是开发疫苗和/或针对类鼻疽和腺体的诊断工具的合适候选者。
• Synthetic polyprenol-pyrophosphate linked oligosaccharides are efficient substrates for mycobacterial galactan biosynthetic enzymes
  作者：Xiaochao Xue、Ruixiang Blake Zheng、Akihiko Koizumi、Ling Han、John S. Klassen、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c8ob00316e

  日期：——

  elongate polyprenol-pyrophosphate linked glycosyl acceptor substrates using UDP-galactofuranose as the donor substrate. We here report the first chemical synthesis of GlfT1 and GlfT2 acceptor substrates containing pyrophosphate and polyprenol moieties (compounds 3, 4, 22 and 23). The approach involves chemical synthesis of an oligosaccharide, subsequent phosphorylation at the reducing end and coupling

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl