1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphonyl>propan-2-one | 117549-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphonyl>propan-2-one
• 英文别名: 1-fluoro-3-(p-tolyl-sulphonyl)propan-2-one；1-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-one
• CAS: 117549-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃S
• 分子量: 230.26
• InChiKey: GKCRALNXZFLNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphonyl>propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S)-1-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-yl] (2R)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  同手性氟有机化合物。1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮和1-氟-3-（对甲苯磺苯基）丙-2-酮的微生物还原

  摘要：

  研究了用贝克酵母和几种微生物的培养物还原1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮（3）和相应的亚磺酰基衍生物（5）的方法。（S）-1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇（4）和（S）-1-氟-3（对甲苯磺苯基）丙-2-醇（6）的生产已获得高对映体纯度的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19880002831
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 对甲砜基甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphonyl>propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  同手性氟有机化合物。1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮和1-氟-3-（对甲苯磺苯基）丙-2-酮的微生物还原

  摘要：

  研究了用贝克酵母和几种微生物的培养物还原1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮（3）和相应的亚磺酰基衍生物（5）的方法。（S）-1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇（4）和（S）-1-氟-3（对甲苯磺苯基）丙-2-醇（6）的生产已获得高对映体纯度的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19880002831

文献信息

• A new versatile fluorinated C4 chiron
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Giancarlo Cavicchio、Massimo Frigerio、Valeria Marchetti、Fiorenza Viani、Carmela Zappalà

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61160-7

  日期：1992.9

  Optically pure 2-(fluoromethyl)-2-[(4-methylphenylsulphinyl)methyl]oxirane has been obtained in good yield and with high d.e. by reacting diazomethane with optically pure 1-fluoro-3-(4-methylphenylsulphinyl)propan-2-one. Regio- and stereo-selective openings of oxirane ring performed with selected nucleophiles afforded several useful derivatives.

  通过使重氮甲烷与光学纯的1-氟-3-（4-甲基苯基亚磺酰基）丙烷-2-反应，以高收率和高脱除率获得光学纯的2-（氟甲基）-2-[（4-甲基苯基亚磺酰基）甲基]环氧乙烷。一。用选定的亲核试剂进行的环氧乙烷环的区域和立体选择性开环提供了几种有用的衍生物。
• Biotransformations of fluorinated sulphenyl and sulphonyl compounds
  作者：M. Bucciarelli、A. Forni、I. Moretti、F. Prati、G. Torre、G. Resnati、P. Bravo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89213-9

  日期：1989.1

  optically active sulphenyl and sulphonyl fluorohydrins were obtained by reduction of ketones with baker's yeast or by enzymatic resolution of their racemic esters using Candida cylindracea lipase. Crystallization of partially optically active fluorohydrins gave enantiomerically pure forms. Enantioselectivity of the enzymatic reactions is affected by steric requirements of the substituents.

  光学活性的亚磺酰基和磺酰基氟代醇是通过用面包酵母还原酮或使用假丝酵母念珠菌脂肪酶酶消解它们的外消旋酯而制得的。部分旋光的氟代醇的结晶给出对映体纯的形式。酶反应的对映选择性受取代基的空间要求影响。
• BERNARDI, ROSANNA;BRAVO, PIERFRANCESCO;CARDILLO, ROSANNA;GHIRINGHELLI, DA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2831-2834
  作者：BERNARDI, ROSANNA、BRAVO, PIERFRANCESCO、CARDILLO, ROSANNA、GHIRINGHELLI, DA+

  DOI：——

  日期：——