5α-cholestane-5-ol-3,6-dione | 20281-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestane-5-ol-3,6-dione
• 英文别名: 5α-hydroxycholestane-3,6-dione；guggulsterol IV；5α-Cholestan-3,6-dion-5α-ol；5-hydroxy-5α-cholestane-3,6-dione；5-Hydroxy-5α-cholestan-3,6-dion；5-Hydroxy-5a-cholestane-3,6-dione；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 20281-70-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GVAODFIKHWYQPE-ADNBUJSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestane-5-ol-3,6-dione 在 potassium hydrogensulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-epoxy-5-methyl-19-nor-5β,9α,10α-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Szczepek, Wojciech J., Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 123, # 3-4, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 5α-cholestane-5-ol-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002

文献信息

• A mild oxidizing reagent for alcohols and 1,2-diols: o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO
  作者：Marco Frigerio、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80038-3

  日期：1994.10

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) smoothly oxidizes primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively. 1,2-Diols are converted to α-ketols or α-diketones without any oxidative cleavage of the glycol CC bond. IBX oxidations are easily conducted in DMSO solution at room temperature, with yields ranging from good to quantitative.

  邻碘氧苯甲酸（IBX）分别将伯醇和仲醇平滑氧化为醛和酮。1,2-二醇可转化为α-酮醇或α-二酮，而乙二醇CC键没有任何氧化裂解。IBX氧化很容易在室温下的DMSO溶液中进行，收率范围从良好到定量。
• Catalytic Oxygenation of Cholesterol with a Platinum Catalyst under Moderate Pressure of Oxygen
  作者：Hiroshi Sakamaki、Masa-aki Take、Toshihiro Akihisa、Taro Matsumoto、Yoshiyuki Ichinohe

  DOI：10.1246/bcsj.61.3023

  日期：1988.8

  The catalytic oxygenation of cholesterol 1 with a platinum black catalyst under moderate pressure (20–25 atm) of oxygen yielded eleven oxidation products, 3–13a. The reaction pathway of the catalytic oxygenation is discussed on the basis of the results for several reaction conditions.

  在中等压力（20-25 atm）的氧气条件下，使用铂黑催化剂对胆固醇 1 进行催化加氧，得到了 11 种氧化产物 3-13a。根据几种反应条件下的结果，讨论了催化加氧的反应途径。
• Pickard; Yates, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1678,1681
  作者：Pickard、Yates

  DOI：——

  日期：——
• Windaus, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 257,259
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——
• Uschakow; Ljutenberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 69,71
  作者：Uschakow、Ljutenberg

  DOI：——

  日期：——