1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline | 2746-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-s-triazolo<4,3-a>chinolin
• CAS: 2746-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: XAFBNPZAXNWTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)苯腙酰氯和吡啶制备3-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其苯同系物

  摘要：

  3-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶以良好的收率从N'-[α-(1-吡啶基)苄叉]苯磺酰肼中获得，由2-未取代的吡啶和N-(苯磺酰基）苯并腙酰氯（2），用氯苯醌氧化。喹啉和异喹啉与 2 反应得到 1-苯基-3-苯基磺酰基-3,3a-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉和3-苯基-1-苯基磺酰基-1,10b -二氢[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉，均产率良好；它们在加热时通过苯亚磺酸的 1,2-消除芳构化为相应的三唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2007

文献信息

• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。