N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride | 59635-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 59635-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: DJUKETYIPFNNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1,4-dihydro 3,6-diphenyl-1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Epidemiological characteristics of HIV/AIDS in west China

  摘要：

  中国正面临着一场严峻的危机，因为艾滋病毒/艾滋病的流行日益增加，尤其是在西部地区。本文的目的是通过分析关于中国西部12个省艾滋病毒/艾滋病感染的流行病学、人口统计学特征、感染途径和危险因素的已发表文献，加强对这一危机的理解。近年来，艾滋病毒/艾滋病的发病率迅速增加。形势紧迫，需要采取全面行动。中国的医疗保健体系分散且资金不足，穷人接受治疗的机会严重不足。公众和医护人员对艾滋病毒/艾滋病的认识不足。艾滋病毒/艾滋病疫情最初是通过静脉注射药物在中国西部地区爆发的，但在中国西部地区，性行为风险行为和母婴传播对艾滋病毒传播越来越重要。

  DOI：

  10.1258/095646206776790105

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>-(Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Chloride with<i>N</i>-Substituted Benzamidines, with Benzimidates, and with 2-Aminopyridines
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi、Hirotaka Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2969

  日期：1977.11

  4-Alkyl or aryl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazoles, 3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine, and -pyrimidine are obtained by the title reactions. The reaction may proceed via the nucleophilic attack of amidine or imidate on the imidoyl carbon of hydrazonoyl chloride and the subsequent intramolecular cyclization of the intermediate formed in the initial step, with the removal of the amino or alkoxyl and phenylsulfonyl groups.

  通过上述反应，可以得到4-烷基或芳基-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和吡啶组成的化合物。反应可能经过脒或亚胺酯对酰肼酰氯的亚胺碳原子的亲核攻击，然后是初始步骤中形成的中间体的分子内环化，伴随氨基或烷氧基和苯磺酰基的消除。
• <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)- and<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Azides. Thermally Induced Cyclization to Tetrazoles and Decomposition to Benzonitriles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.539

  日期：1984.2

  N-(Phenylsulfonyl)- and N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides, prepared from the corresponding hydrazonoyl chlorides and sodium azide, undergo the cyclization to 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazoles together with the competitive decomposition to benzonitriles and the Curtius-type rearrangement leading to semicarbazides when heated in benzene under reflux. The tetrazole formation of hydrazonoyl azides may be characteristic of such hydrazonoyl azides as those carrying an N-sulfonyl substituent, the strong electron-withdrawing nature of which probably promotes the cyclization.

  N-(苯磺酰基)-和 N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲肼肟氮化物，从相应的肼肟氯化物和叠氮化钠制备而成，在苯中加热回流时会发生环化，生成 5-苯基-1-(苯磺酰氨基)-1H-四唑，同时还会竞争性分解生成苯腈和库尔蒂斯型重排生成半肼。肼肟氮化物的四唑形成可能是此类带有 N-磺酰基取代基的肼肟氮化物的特征，其强电子吸引特性可能促进环化反应的发生。
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines<i>via</i><i>N</i>-Phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.55.859

  日期：1982.3

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were obtained in good yields by the mercury(II) oxide-oxidation of N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones prepared from N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chlorides and anilines. From the synthetic viewpoint for benzotriazines, this method may be of high utility on account of the availability of starting materials and higher yields.

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪通过氧化N-苯基磺酰基-N″-芳基苯肼酮的汞(II)氧化反应获得，产率良好。这种合成苯并三嗪的方法从合成的角度来看，具有较高的实用性，因为起始材料易于获取且产率较高。
• The Preparation of 3-Phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines and Their Benzologs from<i>N</i>-(Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Chloride and Pyridines
  作者：Suketaka Ito、Akikazu Kakehi、Toshiyuki Matsuno、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.53.2007

  日期：1980.7

  3-Phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines were obtained in good yields from N′-[α-(1-pyridinio)benzylidene]benzenesulfonohydrazidates, generated from 2-unsubstituted pyridines and N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride (2), by oxidation with chloranil. The reaction of quinoline and isoquinoline with 2 gave 1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3,3a-dihydro[1,2,4] triazolo [4,3-a]quinoline and 3-phenyl-1-phenylsulfonyl-1

  3-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶以良好的收率从N'-[α-(1-吡啶基)苄叉]苯磺酰肼中获得，由2-未取代的吡啶和N-(苯磺酰基）苯并腙酰氯（2），用氯苯醌氧化。喹啉和异喹啉与 2 反应得到 1-苯基-3-苯基磺酰基-3,3a-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉和3-苯基-1-苯基磺酰基-1,10b -二氢[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉，均产率良好；它们在加热时通过苯亚磺酸的 1,2-消除芳构化为相应的三唑。
• CHARACTERISTIC BEHAVIOR OF<i>N</i>-(PHENYLSULFONYL)BENZOHYDRAZONOYL AZIDE. BASE-INDUCED DECOMPOSITION TO BENZONITRILE AND CYCLIZATION TO A TETRAZOLE
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/cl.1982.59

  日期：1982.1.5

  N-(Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azide decomposed to give benzonitrile on treatment with triethylamine at room temperature, and cyclized to 5-pnenyl-1-(phenylsulfonyl)aminotetrazole on heating in benzene, along with the formation of benzonitrile and other products.

  N-(苯磺酰基)苯甲酰基叠氮化物在室温下用三乙胺处理后分解生成苯甲腈，在苯中加热后环化生成 5-烯基-1-(苯磺酰基)氨基四氮唑，同时生成苯甲腈和其他产物。