3,4-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroquinoline
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: DNNVRTZJRKIUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroquinoline 在 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与三甲胺硼烷和 TFA 在水溶液中的无金属氢化

  摘要：

  报道了在室温下在水中用 Me 3 N · BH 3和 TFA对喹喔啉和吲哚进行无金属氢化反应。该方案的特点是使用环保水作为溶剂，无需金属催化剂，底物范围广。敏感官能团如OH-、NH 2 -、Cl-、Br-，尤其是-CN 和-CO 2 Me 具有良好的耐受性。初步机理研究表明，TFA 和 Me 3 N·BH 3分别为产品提供了质子和氢化物来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200795
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 indium zinc sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  ZnIn2S4：在可见光下将胺选择性好氧氧化成胺的光催化剂

  摘要：

  通过微波辅助溶剂热法制备了由交织的纳米片组成的ZnIn 2 S 4花状纳米球。首次揭示了ZnIn 2 S 4在胺的有氧氧化为亚胺中的光催化性能。制备的ZnIn 2 S 4在可见光照射下，以空气为氧化剂，能高效地将各种胺转化为相应的亚胺。ZnIn 2 S 4在胺选择性氧化成相应亚胺方面的光催化性能远高于石墨C 3 N 4。以及以前报道的CdS 提出了一种可行的机制，该机制涉及胺的氧合以形成醛，然后亲核加成胺以提供最终的亚胺。廉价，环保的无机半导体光催化剂和太阳能的使用使这种转变变得绿色且可持续。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402360

文献信息

• Indole as Neutral Leaving Group in Silver Nitrate Induced Cyclization Reactions of<i>N</i>-{2-[Alkynyl(hetero)aryl]methylene}indolin-1-amines for the Synthesis of Annulated Pyridine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200901471

  日期：2010.3

  nitrate in chloroform at 60 °C, electrophilic cyclization reactions to afford annulated pyridine derivatives 4. Mechanistically, the silver(I)-assisted 6-endo-dig ring-closure process of compounds 3 leads to the formation of an intermediate pyridinium cation, which releases - besides the products 4 ― indole as unusual but efficient neutral leaving group after N-N bond cleavage. It is shown that among the

  N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。
• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2006019716A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula I, II or III with the definitions of R1-R10 according to claim 1 that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。
• 5-Alkynyl Pyridine
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20130225567A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  5-alkynyl-pyridine of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 5 have the meanings given in the claims and in the specification.

  通用式（I）的5-炔基吡啶 它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。 R组 1 至R组 5 的含义如索赔和说明书中所述。
• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。