1-((1-bromoethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 31350-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-bromoethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Bromoethylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-bromoethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 31350-99-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂S
• 分子量: 263.155
• InChiKey: XUVAMJUGMMRBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-bromoethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 足球烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以2.6%的产率得到3-methyl-3'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3'H-cyclopropa[1,9](C60-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  甲烷富勒烯的还原电化学过程中形成单键二聚体的证据。

  摘要：

  通过Bingel程序合成了四个具有膦酸酯或砜基团与C（60）核连接的亚甲基富勒烯衍生物，以探测其电解还原后的稳定性。衍生物1和2在电还原后最稳定，并且在每个C（60）衍生物转移三个以上的电子之前，它们不会表现出逆环丙烷化反应。然后除去环丙烷环，C（60）（> CH（2））（n）（n = 1-3）的产物由C（60）的三阴离子与溶剂CH（2）Cl（ 2）。二膦酸酯3或膦酸酯羧酸4的情况大不相同。对于3，当每个分子转移2.8 e（-）时，发生定量的逆环丙烷化。在4的情况下，当每个分子转移两个以上的电子时，有证据表明，非常稳定的中间体可逆地形成，该中间体在电位上比母体化合物的第一次基于富勒烯的还原反应高500mV。一个简单的C（70）-宾格单加合物（5）的电解也显示出类似中间体的形成。基于循环伏安法，ESR光谱学和产物的MALDI分析，在化合物4和5电解期间观察到的中间体被指定为二聚体结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200304935
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-tosylpropan-1-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-((1-bromoethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS AND THEIR USE AS RADIOTRACERS FOR QUANTITATIVE IMAGING OF PHOSPHODIESTERASE (PDE10A) IN MAMMALS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RADIOTRACEURS POUR L'IMAGERIE QUANTITATIVE DE LA PHOSPHODIESTÉRASE (PDE10A) CHEZ LES MAMMIFÈRES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027845A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides radiolabeled compounds useful as radiotracers for quantitative imaging of PDE10A in mammals. The compound of the present invention is represented by the formula (I): wherein each symbols are as defined in the specification.

  本发明提供了用作哺乳动物中PDE10A定量成像的放射标记化合物，该化合物由以下公式（I）表示：其中每个符号如规范中定义。
• Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.129

  日期：2007.1

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RADIOLABELED COMPOUNDS AND THEIR USE AS RADIOTRACERS FOR QUANTITATIVE IMAGING OF PHOSPHODIESTERASE (PDE10A) IN MAMMALS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2748158A1

  公开（公告）日：2014-07-02