2-bromo-4-methoxy-N-methylaniline | 264909-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 264909-78-6
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: GEPQEPRWTCFHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-N-methylaniline 在 吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides

  摘要：

  Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization of o-bromo-N-acryloylanilides 16 and 17 proceeded in a 5-exo manner exclusively to give, in high yields, oxindoles 3 and 4, the key intermediates for the synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00051-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyanilinomethyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-bromo-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides

  摘要：

  Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization of o-bromo-N-acryloylanilides 16 and 17 proceeded in a 5-exo manner exclusively to give, in high yields, oxindoles 3 and 4, the key intermediates for the synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00051-x

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel‐Catalyzed Heck Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Nicolas Desrosiers、Liana Hie、Soumik Biswas、Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Neil K. Garg、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201606955

  日期：2016.9.19

  A nickel‐catalyzed Heck cyclization for the construction of quaternary stereocenters is reported. This transformation is demonstrated in the synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles, which are prevalent motifs seen in numerous biologically active molecules. The method shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct stereochemically complex frameworks

  据报道，镍催化的Heck环化反应可用于构建四元立体中心。3,3-二取代的羟吲哚的合成证明了这种转化，这是在许多生物活性分子中常见的基序。该方法具有广阔的应用前景，可以合成获得有用的收率，并且为通过非贵金属催化构建立体化学复杂的骨架提供了一种难得的手段。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Anomeric C(sp³)–H Activation of Glycosyl Carboxamides
  作者：Nicolas Probst、Gwendal Grelier、NourEddine Ghermani、Vincent Gandon、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02170

  日期：2017.10.6

  An expedient method for the synthesis of fused glycosylquinolin-2-ones and glycosylspirooxindoles through an unprecedented intramolecular Pd-catalyzed anomeric C–H activation of the sugar moiety of 2-bromophenyl glycosylcarboxamides is reported. The scope of the reaction is broad and tolerates a wide range of functional groups.

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination
  作者：Eric Falk、Valentina C. M. Gasser、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00099

  日期：2021.2.19

  We report both an intermolecular C–H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes. The reactions display a broad functional group tolerance and employ catalytic amounts of a benign iron

  我们报告了芳烃的分子间CH氨基化反应以访问N-甲基苯胺和合成四氢喹啉的分子内变体。新型开发的高度亲电胺化试剂是从简单的芳烃直接合成未保护的N-甲基苯胺的关键。反应显示出宽泛的官能团耐受性，并在温和的反应条件下使用催化量的良性铁盐。