5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3-bis(propylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3-bis(propylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-1,1-bis(propylsulfanyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 380.576
• InChiKey: WMPPZIGABZRGSD-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3-bis(propylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3aRS,8aRS)-5-methoxy-1,3a,8-trimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3-bis(propylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Phenserine <i>via</i> [4+1] Cyclization of a Bis(alkylthio)carbene and an Indole Isocyanate
  作者：James H. Rigby、Shyama Sidique

  DOI：10.1021/ol062915+

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A total synthesis of acetylcholine blocking agent, phenserine, has been achieved by employing a [4+1] cyclization between an appropriately substituted indole isocyanate and a bis(alkylthio)carbene.

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。