5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 59908-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-dimethylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 59908-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03011749
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YIJZWIPPIODAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双（烷硫基）卡宾和吲哚异氰酸酯的[4 + 1]环合，合成（+/-）-吩色氨酸。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062915+

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。
• US9102687B2
  申请人：——

  公开号：US9102687B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9708286B2
  申请人：——

  公开号：US9708286B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Total Synthesis of (±)-Phenserine <i>via</i> [4+1] Cyclization of a Bis(alkylthio)carbene and an Indole Isocyanate
  作者：James H. Rigby、Shyama Sidique

  DOI：10.1021/ol062915+

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A total synthesis of acetylcholine blocking agent, phenserine, has been achieved by employing a [4+1] cyclization between an appropriately substituted indole isocyanate and a bis(alkylthio)carbene.

  [结构：见文字]。通过在适当取代的吲哚异氰酸酯和双（烷硫基）卡宾之间进行[4 + 1]环化反应，可以实现乙酰胆碱封闭剂酚丝氨酸的全合成。