3-cyano-4-hydroxy-8-methylcoumarin | 58138-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-hydroxy-8-methylcoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-Hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 58138-71-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: NZQPOZVUNCLXTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-hydroxy-8-methylcoumarin 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1558 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 磷酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-cyano-4-hydroxy-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 265-269
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1558 - 1564
  作者：Mulwad、Hegde

  DOI：——

  日期：——