N-(4-methoxybenzylidene)-2-iodoaniline | 1027223-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2-iodoaniline
• CAS: 1027223-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: UWBNNVHNHYXDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-2-iodoaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-ethynyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Acetyl Benzoxazinones
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Hao-Peng Li、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201800532

  日期：2018.8.21

  carbonylation reaction for the synthesis of N‐acetyl benzoxazinones has been achieved for the first time. To avoid the using of toxic and flammable CO gas, formic acid was utilized as the CO source here. This carbonylative process is conducted under mild reaction conditions with high reaction efficiency. A variety of the desired N‐acetyl benzoxazinone products were obtained in moderate to excellent yields

  首次实现了钯催化的分子内羰基化反应，用于合成N乙酰基苯并恶嗪酮。为了避免使用有毒和易燃的一氧化碳气体，此处使用甲酸作为一氧化碳源。该羰基化过程在温和的反应条件下以高的反应效率进行。获得了各种所需的N-乙酰苯并恶嗪酮产品，具有中等到极好的收率，并且具有很好的官能团相容性。酸酐的存在在这里起着两个作用：甲酸活化剂和酰基源。
• A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO
  作者：Yan-yan Chen、Jia-hua Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.002

  日期：2015.1

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alternating Iodonium-Mediated Reaction Cascades Giving Indole- And Quinoline-Containing Polycycles
  作者：Rosliana Halim、Peter J. Scammells、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol800202u

  日期：2008.5.1

  A simple two-step convergent protocol gives direct access to synthetic intermediate A from ortho-iodoanilines. Intermediate A can be treated with NIS in CH(2)Cl(2) to induce novel iodonium mediated domino reaction cascade, which provides direct access to ring-fused indole compounds B. Simply by changing the reaction conditions, this protocol can be directed down an alternative domino reaction cascade to give various ring fused quinoline compounds C.