4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)butanoic acid | 1327270-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)butanoic acid
• CAS: 1327270-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: BDSAHIXCZYQSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)butanoic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-8-[4-[[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]amino]butanoyloxymethyl]-9-hydroxy-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光23-羟基白果酸探针的合成，生物学评价及其细胞定位研究

  摘要：

  23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00321
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)butanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023

文献信息

• Synthesis of Ergosterol Peroxide Conjugates as Mitochondria Targeting Probes for Enhanced Anticancer Activity
  作者：Ming Bu、Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma

  DOI：10.3390/molecules24183307

  日期：——

  four fluorescent coumarin and ergosterol peroxide conjugates 8a–d through the combination of ergosterol peroxide with 7-N,N-diethylamino coumarins fluorophore. The cytotoxicity of synthesized conjugates against three human cancer cells (HepG2, SK-Hep1, and MCF-7) was evaluated. The results of fluorescent imaging showed that the synthesized conjugates 8a–d localized and enriched mainly in mitochondria

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。
• Mono-acylation of a polyamine-β-cyclodextrin based on guest mediated acyl migration
  作者：Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1039/c1cc12646f

  日期：——

  The S → N acylation rates of thioester functionalized coumarins on heptakis-[6-deoxy-6-(2-aminoethylsulfanyl)]-β-cyclodextrin were measured. A high yield of mono-acylation was achieved with products that form self-inclusion compounds. The differential fluorescence response of the functionalized cyclodextrins upon binding biomacromolecules shows the potential of the constructs as probes.

  测定了硫酯功能化香豆素在全-6-脱氧-6-(2-氨基乙硫基)-β-环糊精上的南-北酰化速率。获得了高产率的一酰化产物，这些产物形成了自包合物。功能化环糊精在结合生物大分子时表现出不同的荧光响应，表明这些构筑体具有作为探针的潜力。
• Coumarin-based dual fluorescent spin-probes
  作者：Janez Mravljak、Tadej Ojsteršek、Stane Pajk、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.084

  日期：2013.9

  New, dual profluorescent spin-probes and their fluorescent amine analogues, as potential spin traps, have been synthesized and characterized. Comparison between the fluorescence spectra of amines and their corresponding nitroxides established spacer distance dependent quenching of fluorescence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.