(4aS,4a1R,5S,7aR)-4a1-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxo-3,3a,3a1,4a,4a1,5,6,7,7a,8-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a-yl acetate | 1622096-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,4a1R,5S,7aR)-4a1-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxo-3,3a,3a1,4a,4a1,5,6,7,7a,8-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a-yl acetate
• 英文别名: (4aS,4a1R,5S,7aR)-4a1-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl)-5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-3-oxo-3,3a,3a1,4a,4a1,5,6,7,7a,8-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a-yl acetate
• CAS: 1622096-22-3
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₇Si
• 分子量: 561.791
• InChiKey: RZTSKVANLDTEJF-OJLHZEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4a1R,5S,7aR)-4a1-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxo-3,3a,3a1,4a,4a1,5,6,7,7a,8-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a-yl acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮的短化学化学全合成：氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成/胺化序列

  摘要：

  由β-溴乙苯经十二步即可完成对氢吗啡酮的短时合成。关键的转化包括将芳烃酶促二羟基化为相应的顺式-二氢二醇，Mitsunobu与环A片段的偶联，C3苯酚的氧化脱芳香化作用以及随后的[4 + 2]环加成反应以形成吗啡喃环B。通过在C9进行分子内胺化来完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400286
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-(methoxy-methoxy)-5-vinylphenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate 在 zinc dibromide 、 十二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4aS,4a1R,5S,7aR)-4a1-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxo-3,3a,3a1,4a,4a1,5,6,7,7a,8-decahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。

  公开号：

  US20150239860A1