protoadamantane | 19026-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: protoadamantane
• 英文别名: Protoadamantan；Isoadamantan, (Tricyclo<4.3.1.0^3.8>-decan)；tricyclo[4.3.1.03,8]decane
• CAS: 19026-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IPOMLSMRFPLARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(bomb tube)
• 沸点：
  187.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protoadamantane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 金刚烷
  参考文献：
  名称：

  金刚烷重排机制。1,2-三亚甲基降冰片烷

  摘要：

  解释了溴化铝催化的1,2--三亚甲基降冰片烷（）及其1,2--异构体（）的意外差异。同位素标记研究表明，不会发生叔二氢化物的可逆提取。相反，建议重新排列为。最终产品金刚烷（）中的标签乱码归因于原金刚烷基前体中的简并异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90361-2
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到protoadamantane
  参考文献：
  名称：

  笼状烃硝化的化学选择性

  摘要：

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。

  DOI：

  10.1134/s107042802010005x

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• 一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该 衍生物的有机电致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN110183332B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件，结构如下化学式Ⅰ所示：本发明化合物是包含多环烷烃为骨架的芳香族衍生物，呈现出优良的稳定性和高耐热性；能够大幅减少能量损失，能够形成稳定的稠环。本发明包含多环烷烃的芳香族衍生物能够提高有机电致发光器件中有机层的稳定性。
• An adamantane rearrangement. A new pathway
  作者：Paul von Ragué Schleyer、Peter Grubmüller、Wilhelm F. Maier、Otto Vostrowsky、Lars Skattebøl、Kjetil H. Holm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77739-2

  日期：1980.1

  Tricyclo(4.2.2.o1,5)decane () in the presence of AlBr3 rearranges partly “forwards” to adamantane () and partly “backwards” to tetrahydrodicyclopentadiene (, largely the oxo isomer). Intermediate , characterizing the →exo-→→→ forward pathway, is found only in small amounts. The detection of a new intermediate, , also shows that a second major rearrangement route from to is being utilized (see dashed lines

  在存在AlBr 3的情况下，三环（4.2.2.o 1,5）癸烷（）部分“向前”重排为金刚烷（），部分“向后”重排为四氢二环戊二烯（主要为氧代异构体）。中间，表征→外切→ → →前进途径，只在少量发现。对新中间体的检测还表明，正在利用从到的第二种主要重排路线（请参见图1中的虚线）。
• Chemistry of adamantanes and related compounds. Diazotization of endo-7-aminomethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-one and endo-3-aminomethylbicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Jih-Hua Liu、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00960a004

  日期：1973.10
• Comparative theoretical and experimental analysis of hydrocarbon σ-radical cations
  作者：A. A. Novikovskii、P. A. Gunchenko、P. G. Prikhodchenko、Yu. A. Serguchev、P. R. Schreiner、A. A. Fokin

  DOI：10.1134/s1070428011090053

  日期：2011.9

  The structures of sigma-radical cations formed by ionization of adamantane, twistane, noradamantane, cubane, 2,4-dehydroadamantane, and protoadamantane were optimized at the B3LYP, B3LYP-D, M06-2X, B3PW91, and MP2 levels of theory using 6-31G(d), 6-311+G(d,p), 6-311+G(3df,2p), cc-PVDZ, and cc-PVTZ basis sets. On the whole, single-configuration approximations consistently describe the structure and transformations of the examined sigma-radical cations. The best correlations (r = 0.97-0.98) between the calculated adiabatic ionization potentials and experimental oxidation (anodic) potentials of hydrocarbons were obtained in terms of B3PW91 approximation.