3-propyl-2-cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-propyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-Propylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TVNNDZYTPPOYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-2-cyclohexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595
• 作为产物：
  描述：

  3-丙基环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以75 %的产率得到3-propyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595

文献信息

• Hirano, Masao; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1105 - 1108
  作者：Hirano, Masao、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Alexander Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol005584o

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.