7-methyl-2-(4-bromophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 727652-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-bromophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 727652-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: QOVSUUCAWNLPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 7-methyl-2-(4-bromophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-((2-(4-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2130-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-methyl-2-(4-bromophenyl)imidazolo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2130-2

文献信息

• One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyridine Incorporated Thiazolyl Coumarins and their Antimicrobial Activity
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1002/jhet.2116

  日期：2015.5

  A series of novel substituted imidazo[1,2‐a]pyridine incorporated thiazolyl coumarin derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, 4q, 4r, 4s, 4t) were synthesized in good yields via one‐pot multicomponent condensation of substituted imidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐carbaldehyde (3a, 3b, 3c, 3d, 3e), thiosemicarbazide (2), and substituted 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐ones (1a

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150
• Synthesis and antimicrobial activity of novel imidazo[1,2-a]pyridinopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)diones
  作者：G. Rajitha、V. Ravibabu、G. Ramesh、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2130-2

  日期：2016.3

  A novel series of imidazo[1,2- a ]pyridinopyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones and thioxopyrimidine-4,6(1 H ,5 H )diones were synthesized via multistep synthesis starting from 2-aminopyridine on cyclisation with phenacyl bromide followed by Vilsmeier–Haack and Knoevenagel condensation reactions. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral and analytical studies

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。