(S)-ethyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropionate | 889215-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropionate
• 英文别名: ethyl (S)-2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropionate；ethyl (2S)-2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 889215-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: JJBPSWGUCJBULS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropionate 、 4-n-decyloxyphenylacetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到ethyl (S)-(-)-2-[5-(4-decyloxyphenylethynyl)pyridin-2-yl]oxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald protocol applied to the synthesis of N-heterotolan liquid crystals

  摘要：

  A homologous series of the new N-heterotolans 8a-d were synthesized using two cross-coupling reactions mediated by copper and palladium/copper. The final compounds present the phenyl-pyridyl framework connected by the acetylene group. The evaluation of thermal properties for this series is described. All compounds exhibit the smectic A and X mesophase. For comparison were also synthesized compounds 10, 12, and 14. Their LC properties are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 L(-)-乳酸乙酯 以30%的产率得到(S)-ethyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)oxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Behavior of NewN-Heterotolane Liquid Crystals Containing a Naphthyl-Pyridyl Framework

  摘要：

  合成了一系列新的 N-杂芳烃同系物，使用了两种由铜和钯/铜介导的交叉偶联反应。最终化合物具有通过乙炔基连接的萘基-吡啶框架。描述了物理化学性质的评估。所有化合物均表现出倾斜A相介晶体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926384