2-[4-(4-bromobutoxy)-phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-bromobutoxy)-phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-[4-(4-Bromobutoxy)phenyl]chromen-4-one；2-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₃
• 分子量: 373.246
• InChiKey: HRYUFFDHFMGHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 2-[4-(4-bromobutoxy)-phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基取代的类黄酮：合成，胆碱酯酶抑制，β-淀粉样蛋白聚集和神经保护研究

  摘要：

  在该手稿中，合成了17个氨基烷基取代的类黄酮衍生物，并评估了它们的抗胆碱酯酶，抗β淀粉样蛋白（Aβ）聚集和神经保护活性。从4-羟基苯乙酮与4-甲氧基苯甲醛之间的反应开始，通过四步反应制备合成的化合物。在最终化合物中，6j显示出最佳的抗丁酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 0.335μM）。此外，化合物6i显着保护PC12神经元免受H 2 O 2诱导的细胞死亡。该化合物还可以分别抑制乙酰胆碱酯酶和自身诱导的Aβ肽聚集51.3％和49.2％。结果表明6i被认为是发现用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的疾病改良药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02350-4
• 作为产物：
  描述：

  4--甲氧基黄酮 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[4-(4-bromobutoxy)-phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基取代的类黄酮：合成，胆碱酯酶抑制，β-淀粉样蛋白聚集和神经保护研究

  摘要：

  在该手稿中，合成了17个氨基烷基取代的类黄酮衍生物，并评估了它们的抗胆碱酯酶，抗β淀粉样蛋白（Aβ）聚集和神经保护活性。从4-羟基苯乙酮与4-甲氧基苯甲醛之间的反应开始，通过四步反应制备合成的化合物。在最终化合物中，6j显示出最佳的抗丁酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 0.335μM）。此外，化合物6i显着保护PC12神经元免受H 2 O 2诱导的细胞死亡。该化合物还可以分别抑制乙酰胆碱酯酶和自身诱导的Aβ肽聚集51.3％和49.2％。结果表明6i被认为是发现用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的疾病改良药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02350-4

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Potential Bis-Intercalators: Tetramethylenebis(oxy)- and Hexamethylenebis(oxy)-Linked Assemblies Consisting of Flavone, Xanthone, Anthraquinone, and Dibenzofuran
  作者：Tai-Chi Wang、Yue-Ling Zhao、Shorong-Shii Liou

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1382::aid-hlca1382>3.0.co;2-y

  日期：2002.5

  In a search for potential inhibitors of solid-tumor growth. certain alkanediylbis(oxy)-linked assemblies were synthesized kind evaluated for their cytotoxicity as bis-intercalators. Symmetrical assemblies 1b-12b were synthesized front their respective Aryl-OH and either dibromobutane or dibromohexane, while unsymmetrical ones 13-15 were prepared front Aryl(1)-OH and either Aryl(2)-O-(CH2)(4)Br or Aryl(2)-O-(CH2)(6)Br. These bis-intercalators were inactive against the growth of leukemia cells. However, some of them were active against the growth of certain solid tumors such as HOP-62, HOP-92 (non-small-cell lung cancer), SF-265, SNB-75, U251 (CNS cancer), A498 (renal cancer), and HS578T (breast cancer). Among them, [hexane-1,6-diylbis(oxy)bis(4,1-phenylene)]bis[4H-1-benzopyran] (6b) was especially active against the growth of all CNS cancer cell lines and also the growth of A498, HOP-62, and HOP-92 with GI(50) values of 17.0. 20.0, and 21.8 mum, respectively.
• Aminoalkyl-substituted flavonoids: synthesis, cholinesterase inhibition, β-amyloid aggregation, and neuroprotective study
  作者：Laleh Faraji、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Syed Nasir Abbas Bukhari、Bahar Pakseresht、Farshad Homayouni Moghadam、Setareh Moghimi、Mohammad Abdollahi、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-019-02350-4

  日期：2019.7

  In this manuscript, 17 aminoalkyl-substituted flavonoid derivatives were synthesized and their anticholinesterase, anti-beta-amyloid (Aβ) aggregation and neuroprotective activities were evaluated. The synthesized compounds were prepared through four-step reaction, started from the reaction between 2-hydroxyacetophenone and 4-methoxy benzaldehyde. Among the final compounds, 6j displayed the best an

  在该手稿中，合成了17个氨基烷基取代的类黄酮衍生物，并评估了它们的抗胆碱酯酶，抗β淀粉样蛋白（Aβ）聚集和神经保护活性。从4-羟基苯乙酮与4-甲氧基苯甲醛之间的反应开始，通过四步反应制备合成的化合物。在最终化合物中，6j显示出最佳的抗丁酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 0.335μM）。此外，化合物6i显着保护PC12神经元免受H 2 O 2诱导的细胞死亡。该化合物还可以分别抑制乙酰胆碱酯酶和自身诱导的Aβ肽聚集51.3％和49.2％。结果表明6i被认为是发现用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的疾病改良药物的先导化合物。
• Chromone–lipoic acid conjugate: Neuroprotective agent having acceptable butyrylcholinesterase inhibition, antioxidant and copper-chelation activities
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgök、Mohammad Sharifzadeh、Mahban Rahimifard、Maryam Baeeri、Mohammad Abdollahi、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1007/s40199-020-00378-1

  日期：——

  compounds in the treatment of different neurodegenerative disease, especially AD. In this study, novel chromone-lipoic acid hybrids were prepared to find a new multifunctional lead structure for the treatment of AD. METHODS Chromone-lipoic acid hybrids were prepared through click reaction and their neuroprotection and anticholinesterase activity were fully evaluated. The anti-amyloid aggregation, antioxidant

  目的 阿尔茨海默病 (AD) 是一种多方面的神经退行性疾病。为了同时靶向涉及 AD 的多个病理过程，具有独特特性的天然来源化合物是开发用于治疗不同神经退行性疾病，尤其是 AD 的新型多靶点化合物的有希望的支架。在这项研究中，制备了新的色酮-硫辛酸杂化物，以寻找一种新的多功能先导结构来治疗 AD。方法通过点击反应制备色素-硫辛酸杂化物，并对其神经保护和抗胆碱酯酶活性进行全面评估。还通过标准方法研究了最佳化合物的抗淀粉样蛋白聚集、抗氧化和金属螯合活性，以寻找一种新的抗 AD 多功能剂。结果初步生物筛选表明，所有化合物对H2O2诱导的PC12细胞损伤具有显着的神经保护活性。化合物 19 作为最有效的丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂 (IC50 = 7.55 μM)，具有显着的神经保护活性，与参考药物的水平相当，被选择用于进一步的生物学评估。对接和动力学研究表明化合物 19 对 BuChE 的