2,5-dibenzoylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibenzoylpyridine
• 英文别名: 2,5-dibenzoyl-pyridine；2,5-Dibenzoyl-pyridin；(6-benzoylpyridin-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: IXAZETBRBKYPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,5-dibenzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Wolffenstein; Hartwich, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 2047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of pyridine halides with aryl boronic acids
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00342-9

  日期：2003.4

  The main side-products arise from direct, non-carbonylative cross-coupling. Under optimized conditions, benzoylpyridines are recovered in high yields (80–95%). The order of reactivity decreases from iodo- to bromopyridines and from 2-, 4- to 3-substituted halopyridines. The reactivity of dihalopyridines has been investigated; 2,6-dibromopyridine (7) and 3,5-dibromopyridine (11) are selectively transformed

  的各种单iodopyridines和溴吡啶（的carbonylative Suzuki交叉偶联1A，b，图3a - Ç，5通过钯-膦体系催化已经被研究以制备苯甲酰基吡啶衍生物（）2，4，6）。选择性和反应速率高度依赖于反应条件，即钯催化剂前体的性质，溶剂，温度和CO压力。主要副产物来自直接的非羰基交叉偶联。在最佳条件下，苯甲酰吡啶的收率很高（80-95％）。反应顺序从碘吡啶到溴吡啶，从2-，4-到3-取代的卤吡啶降低。已经研究了二卤吡啶的反应性。2,6-二溴吡啶（7）和3,5-二溴吡啶（11）被选择性地转化为任一相应的苯甲酰基苯基吡啶（8，12）或相应的二苯甲酰基（9，13）。不对称的2，5-二卤代吡啶（15a，b）以高收率转化成2-苯甲酰基-5-溴吡啶（16）或2，5-二苯甲酰基吡啶（17）。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of pyridine halides and aryl boronic acids: a convenient access to α-pyridyl ketones
  作者：Samuel Couve-Bonnaire、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00544-5

  日期：2001.5

  The proper choice of solvent, catalyst precursor and CO pressure enables the easy and selective transformation of mono- and dihalopyridines into phenyl pyridyl ketones in 81–95% yields.

  的溶剂，催化剂前体和CO压力适当选择使得在81-95％的收率单的容易和选择性变换和二卤代苯基成吡啶基酮。