2,4,5-三氨基嘧啶 | 3546-50-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,5-三氨基嘧啶
• 英文名称: pyrimidine-2,4,5-triamine
• 英文别名: 2,4,5-triaminopyrimidine；2,4,5-Triamino-pyrimidin；2,5,6-triaminopyrimidine
• CAS: 3546-50-7
• 化学式: C₄H₇N₅
• mdl: MFCD00127953
• 分子量: 125.133
• InChiKey: CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氨基嘧啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5,7,8,9-五氮杂双环[4.3.0]壬-2,5,8-三烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 80, p. 318,319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-硝基嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以75 %的产率得到2,4,5-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤合成的重建方法

  摘要：

  开发了一种全新的 2-氨基嘌呤合成方法。它包括缩合多氮杂环四唑并嘧啶结构的产生、其转变为三氨基嘧啶以及随后环化为2-氨基嘌呤的组合。根据光谱特征确定了所得化合物的结构，并通过X射线衍射分析直接确定了中间体化合物5的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules29010134

文献信息

• Synthesis of potential antifilarial agents 2 . methyl 2-substituted purine 8-carbamates and related compounds
  作者：Siya Ram、William Evans、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend、John W. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570260427

  日期：1989.7

  A series of methyl 2-substituted purine 8-carbamates was prepared and evaluated for antifilarial activity. These purines were synthesized as aza congeners of benzimidazole carbamates which have shown significant anthelmintic activity to determine the effect that this modification might have on anthelmintic activity. The compounds were tested against the filarial infection, B. pahangi, in jirds. None

  制备了一系列甲基2-取代的嘌呤8-氨基甲酸酯，并评估了其抗丝活性。这些嘌呤被合成为苯并咪唑氨基甲酸酯的氮杂同类物，其显示出显着的驱虫活性，从而确定该修饰对驱虫活性的影响。测试了这些化合物对丝状菌丝状芽孢杆菌（B. pahangi）的抵抗作用。在这项研究中制备的化合物均未显示出抗丝活性。
• Access to azolopyrimidine-6,7-diamines as a valuable “building-blocks” to develop new fused heteroaromatic systems
  作者：Denis A. Gazizov、Victor V. Fedotov、Konstantin A. Chistyakov、Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132172

  日期：2021.6

  A simple and convenient approach for the synthesis of new azolopyrimidine-6,7-diamines has been developed by the method of reductive cleavage of azo-group in series 6-[2-(4-methylphenyl)diazenyl]azolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines, which was obtained by the interaction of aminoazoles with [2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-propionitrile. The proposed approach allows to use a wide range of aminoazoles

  通过还原裂解 6-[2-(4-甲基苯基)二氮烯基]唑并[1,5-]系列中的偶氮基团的方法，开发了一种简单方便的合成新型唑并嘧啶-6,7-二胺的方法。a ]嘧啶-7-胺，它是通过氨基唑与[2-(4-甲基苯基)肼基]-3-氧代-丙腈相互作用获得的。所提出的方法允许使用范围广泛的氨基唑作为起始试剂，并且它还通过产品分离和纯化的简单性而与众不同。通过获得唑并[ a ]环化蝶啶的反应证明了所呈现的二胺的合成潜力。
• Prebiotic Origin of Pre‐RNA Building Blocks in a Urea “Warm Little Pond” Scenario
  作者：C. Menor Salván、Marcos Bouza、David M. Fialho、Bradley T. Burcar、Facundo M. Fernández、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1002/cbic.202000510

  日期：2020.12.11

  water enriched with urea would have been an efficient source for the formation of noncanonical pyrimidines. In the presence of aldose sugars, bases from these pools could react with the sugars through spontaneous glycosylation, ultimately concentrating de novo nucleosides through aggregation. We demonstrate how such a setting could lead to noncanonical nucleosides on a prebiotic Earth.

  富含尿素的水池将是形成非典型嘧啶的有效来源。在醛糖存在的情况下，来自这些库的碱基可以通过自发糖基化与糖反应，最终通过聚集浓缩新核苷。我们证明了这样的设置如何导致益生元地球上的非规范核苷。
• Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US05877178A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药用可接受的盐，用于治疗患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫受损患者中由肺孢子虫和弓形虫引起的继发性感染。这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法都被揭示。
• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: (3′→2′)‐ <scp>D</scp> ‐Phosphoglyceric Acid Linked Acyclic Oligonucleotides Tagged with 2,4‐Disubstituted 5‐Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Marcos Hernández‐Rodríguez、Jian Xie、Yazmin M. Osornio、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/asia.201000828

  日期：2011.5.2

  The (3′→2′)‐phosphodiester glyceric acid backbone containing an acyclic oligomer tagged with 2,4‐disubstituted pyrimidines as alternative recognition elements have been synthesized. Strong cross‐pairing of a 2,4‐dioxo‐5‐aminopyrimidine hexamer, rivaling locked nucleic acid (LNA) and peptide nucleic acid (PNA), with complementary adenine‐containing DNA and RNA sequences was observed. The corresponding

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。