2,4-二氨基-5-硝基嘧啶 | 18620-73-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,4-二氨基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2,4-diamino-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 5-nitro-2,4-diaminopyrimidine；5-nitro-pyrimidine-2,4-diamine；5-nitro-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-Nitro-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Diamino-5-nitro-pyrimidin；5-Nitropyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 18620-73-0
• 化学式: C₄H₅N₅O₂
• 分子量: 155.116
• InChiKey: UUWYIIVPLIJDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345-350°C
• 沸点：
  509.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、热甲醇、热盐酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-硝基嘧啶 在 sodium dithionite 、 氨 、 水 作用下， 生成 2,5,6-triamino-3,4-dihydro-pyrimidine-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  2, 4, 5-triaminodihydropyrimidine-6-sulfonic acid and method of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02756230A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 氨 作用下， 生成 2,4-二氨基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Isay, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: (3′→2′)‐ <scp>D</scp> ‐Phosphoglyceric Acid Linked Acyclic Oligonucleotides Tagged with 2,4‐Disubstituted 5‐Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Marcos Hernández‐Rodríguez、Jian Xie、Yazmin M. Osornio、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/asia.201000828

  日期：2011.5.2

  The (3′→2′)‐phosphodiester glyceric acid backbone containing an acyclic oligomer tagged with 2,4‐disubstituted pyrimidines as alternative recognition elements have been synthesized. Strong cross‐pairing of a 2,4‐dioxo‐5‐aminopyrimidine hexamer, rivaling locked nucleic acid (LNA) and peptide nucleic acid (PNA), with complementary adenine‐containing DNA and RNA sequences was observed. The corresponding

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。
• A Randomized, Placebo‐Controlled Trial of Granulocyte‐Macrophage Colony‐Stimulating Factor and Nucleoside Analogue Therapy in AIDS
  作者：Carlos Brites、Mark J. Gilbert、Diana Pedral‐Sampaio、Fabiana Bahia、Celia Pedroso、Ana Paula Alcantara、Maria das Gracas Sasaki、Junisia Matos、Boris Renjifo、Max Essex、James B. Whitmore、Jan M. Agosti、Roberto Badaro

  DOI：10.1086/315901

  日期：2000.11

  Preliminary preclinical and clinical data suggest that granulocyte-macrophage colony-stimulating factor (GM-CSF) may decrease viral replication. Therefore, 105 individuals with AIDS who were receiving nucleoside analogue therapy were enrolled in a placebo-controlled, doubleblind study and were randomized to receive either 125 µg/m2 of yeast-derived, GM-CSF (sargramostim) or placebo subcutaneously twice weekly for 6 months. Subjects were evaluated for toxicity and disease progression. A significant decrease in mean virus load (VL) was observed for the GM-CSF treatment group at 6 months (−0.07 log10 vs. −0.60 log10; P = .02). More subjects achieved human immunodeficiency virus (HIV)—RNA levels <500 copies/mL at ⩽2 evaluations (2% on placebo vs. 11% on GM-CSF; P = .04). Genotypic analysis of 46 subjects demonstrated a lower frequency of zidovudine-resistant mutations among those receiving GM-CSF (80% vs. 50%; P = .04). No difference was observed in the incidence of opportunistic infections (OIs) through 6 months or survival, despite a higher risk for OI among GM-CSF recipients. GM-CSF reduced VL and limited the evolution of zidovudine-resistant genotypes, potentially providing adjunctive therapy in HIV disease.

  初步临床前和临床数据表明，粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）可减少病毒复制。因此，105 名正在接受核苷类似物治疗的艾滋病患者被纳入安慰剂对照双盲研究，随机接受 125 µg/m2 的酵母衍生 GM-CSF （沙格拉莫司他）或安慰剂，每周两次皮下注射，持续 6 个月。受试者接受毒性和疾病进展评估。6个月后，GM-CSF治疗组的平均病毒载量（VL）明显下降（-0.07 log10 vs. -0.60 log10; P = .02）。更多受试者在⩽2次评估时达到了人类免疫缺陷病毒（HIV）-RNA水平<500拷贝/毫升（安慰剂组为2%，GM-CSF组为11%；P = .04）。对46名受试者进行的基因型分析表明，接受GM-CSF治疗的受试者出现齐多夫定耐药突变的频率较低（80%对50%；P = .04）。尽管接受GM-CSF治疗的患者发生机会性感染（OI）的风险较高，但在6个月内的发病率或存活率方面未观察到差异。GM-CSF降低了VL，限制了齐多夫定耐药基因型的发展，有可能为HIV疾病提供辅助治疗。
• Reconstructive Methodology in the Synthesis of 2-Aminopurine
  作者：Artyom O. Neymash、Evgeny N. Ulomsky、Victor V. Fedotov、Semen V. Aminov、Daniil N. Lyapustin、Evgeny B. Gorbunov、Vladislav A. Ishimnikov、Pavel A. Slepukhin、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.3390/molecules29010134

  日期：——

  A fundamentally new synthetic approach to the synthesis of 2-aminopurine has been developed. It consists in the combination of the creation of a condensed polyazotic heterocyclic tetrazolopyrimidine structure, its transformation into triaminopyrimidine, and its subsequent cyclization into 2-aminopurine. The structure of the obtained compounds was established based on spectral characteristics, and the

  开发了一种全新的 2-氨基嘌呤合成方法。它包括缩合多氮杂环四唑并嘧啶结构的产生、其转变为三氨基嘧啶以及随后环化为2-氨基嘌呤的组合。根据光谱特征确定了所得化合物的结构，并通过X射线衍射分析直接确定了中间体化合物5的结构。
• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligodipeptides Tagged with 2,4-Disubstituted 5-Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Yazmin M. Osornio、Miguel A. Guerrero、Kondreddi Ravinder Reddy、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/anie.200603209

  日期：2007.3.26
• Brown, Journal of Applied Chemistry, 1957, vol. 7, p. 109,112
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——