缬丙霉素 | 101961-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬丙霉素
• 英文名称: valanimycin
• 英文别名: 1-carboxyethenylimino-(2-methylpropyl)-oxidoazanium
• CAS: 101961-60-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: DTXMRELKPKEPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬丙霉素 在 Streptomyces viridifaciens vlmK mutant 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缬草霉素生物合成新中间体的鉴定、表征和生物转化

  摘要：

  抗生素缬氨霉素是一种从绿色链霉菌中分离出来的天然偶氮化合物。详细研究表明，缬草霉素通过 O-(L-丝氨酰) 异丁基羟胺的中间体由 L-缬氨酸和 L-丝氨酸衍生而来。缬草霉素生物合成基因的序列分析提供的关于该途径后期阶段性质的线索相对较少。vlmJ 和 vlmK 基因提供了两个例外。vlmJ 的翻译产物表现出与二酰基甘油激酶的相似性，而 vlmK 的翻译产物表现出与蛋白质 MmgE/PrpD 超家族的弱相似性。该超家族包括 2-甲基柠檬酸脱水酶。本通讯描述了从绿色链球菌的 vlmJ 和 vlmK 突变体中分离和解析缬草霉素水合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja901243p
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 RNase inhibitor 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 缬丙霉素
  参考文献：
  名称：

  细菌氧化偶氮生物合成的保守酶级联

  摘要：

  氧化偶氮化合物表现出广泛的生物活性并具有独特的化学性质。尽管人们对氧化偶氮代谢物的生物合成机制相当感兴趣，但氧化偶氮键形成的酶促基础在很大程度上仍然是个谜。在这项研究中，我们揭示了在缬氨霉素生物合成中构建氧化偶氮键的酶级联。我们的研究表明，一对金属酶（包括膜结合肼合酶和非血红素二铁偶氮氧基合酶）协同作用，通过肼-偶氮-偶氮氧基途径将不稳定的途径中间体转化为偶氮产物。此外，通过表征来自其他氧化偶氮代谢途径的该酶对的同源物，我们提出这种双酶级联可以代表细菌中氧化偶氮键形成的保守酶促策略。这些发现为生物 N-N 键形成提供了重要的机制见解，并应有助于通过基因组挖掘有针对性地分离生物活性氧化偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12018

文献信息

• Conserved Enzymatic Cascade for Bacterial Azoxy Biosynthesis
  作者：Jingkun Shi、Xin Zang、Zhijie Zhao、Zhuanglin Shen、Wei Li、Guiyun Zhao、Jiahai Zhou、Yi-Ling Du

  DOI：10.1021/jacs.3c12018

  日期：2023.12.13

  hydrazine-azo-azoxy pathway. Additionally, by characterizing homologues of this enzyme pair from other azoxy metabolite pathways, we propose that this two-enzyme cascade could represent a conserved enzymatic strategy for azoxy bond formation in bacteria. These findings provide significant mechanistic insights into biological N–N bond formation and should facilitate the targeted isolation of bioactive azoxy

  氧化偶氮化合物表现出广泛的生物活性并具有独特的化学性质。尽管人们对氧化偶氮代谢物的生物合成机制相当感兴趣，但氧化偶氮键形成的酶促基础在很大程度上仍然是个谜。在这项研究中，我们揭示了在缬氨霉素生物合成中构建氧化偶氮键的酶级联。我们的研究表明，一对金属酶（包括膜结合肼合酶和非血红素二铁偶氮氧基合酶）协同作用，通过肼-偶氮-偶氮氧基途径将不稳定的途径中间体转化为偶氮产物。此外，通过表征来自其他氧化偶氮代谢途径的该酶对的同源物，我们提出这种双酶级联可以代表细菌中氧化偶氮键形成的保守酶促策略。这些发现为生物 N-N 键形成提供了重要的机制见解，并应有助于通过基因组挖掘有针对性地分离生物活性氧化偶氮化合物。
• Identification, Characterization, and Bioconversion of a New Intermediate in Valanimycin Biosynthesis
  作者：Ram P. Garg、Lawrence B. Alemany、Sean Moran、Ronald J. Parry

  DOI：10.1021/ja901243p

  日期：2009.7.22

  The antibiotic valanimycin is a naturally occurring azoxy compound isolated from Streptomyces viridifaciens. Detailed investigations have shown that valanimycin is derived from L-valine and L-serine via the intermediacy of O-(L-seryl)isobutylhydroxylamine. Sequence analysis of the valanimycin biosynthetic genes provides relatively few clues concerning the nature of the later stages of the pathway.

  抗生素缬氨霉素是一种从绿色链霉菌中分离出来的天然偶氮化合物。详细研究表明，缬草霉素通过 O-(L-丝氨酰) 异丁基羟胺的中间体由 L-缬氨酸和 L-丝氨酸衍生而来。缬草霉素生物合成基因的序列分析提供的关于该途径后期阶段性质的线索相对较少。vlmJ 和 vlmK 基因提供了两个例外。vlmJ 的翻译产物表现出与二酰基甘油激酶的相似性，而 vlmK 的翻译产物表现出与蛋白质 MmgE/PrpD 超家族的弱相似性。该超家族包括 2-甲基柠檬酸脱水酶。本通讯描述了从绿色链球菌的 vlmJ 和 vlmK 突变体中分离和解析缬草霉素水合物的结构。