6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester | 21794-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: 6-Epibenzylpenicillin methylester；Benzyl-epipenicillinmethylester
• CAS: 21794-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: BDSWRKLSIKYPIB-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester 在 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry

  摘要：

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911202
• 作为产物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Epi-6-aminopenicillanic acid and epipenicillin g

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87526-2

文献信息

• Sharma, Rajiv; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2001 - 2008
  作者：Sharma, Rajiv、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——