(S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,6,7-tetrahydrooxepin | 191978-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,6,7-tetrahydrooxepin
• 英文别名: [(7S)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-7-yl]methanol
• CAS: 191978-20-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UUVLOJSEPBSFOZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,6,7-tetrahydrooxepin 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E,4S)-4-ethylhept-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Heteroatom-Assisted Allylic Alkylation of Cyclic Ethers with Grignard Reagents. A Convenient Route to Enantiomerically Pure Carbocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970885n
• 作为产物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2,5,6,7-tetrahydrooxepin 在 (R)-(EBTHI)Zr-binol 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(hydroxymethyl)-2,5,6,7-tetrahydrooxepin 、 (E,4R)-4-ethylhept-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在不饱和中环杂环上的立体选择性螯合物控制加成。

  摘要：

  各种带有C2取代基的中环杂环含有一个易接近的Lewis碱性杂原子，它们与格氏试剂反应，具有很高的区域和立体化学控制能力。可以通过Zr催化的动力学拆分以光学纯净的形式制备底物。随后与烷基卤化镁的反应导致形成光学纯的烷基化产物。本文概述的研究探讨了杂原子侧链的长度和位置对烯丙基取代过程的设施以及区域和立体选择性结果的影响。提出了随后去除必需的杂原子螯合基团的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo981745e