5-bromo-2-(2-vinylphenyl)pyridine | 946844-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-vinylphenyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(2-ethenylphenyl)pyridine
• CAS: 946844-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: CJJIVHHTKUATEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-vinylphenyl)pyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-(morpholin-4-yl)benzo[a]quinolizinium triflate
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环复分解反应制取多环氮杂阳离子的新方法。

  摘要：

  使用Hoveyda-Grubbs催化剂的N-乙烯基-α-（2-苯乙烯基）叠氮盐的闭环复分解（RCM）反应可产生不同的三环和四环氮阳离子，且收率中等至良好。这是首次在RCM工艺中引入高度缺乏电子的烯烃（例如N-乙烯基吡啶鎓）。

  DOI：

  10.1021/ol070773t
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 2-乙烯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到5-bromo-2-(2-vinylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环复分解反应制取多环氮杂阳离子的新方法。

  摘要：

  使用Hoveyda-Grubbs催化剂的N-乙烯基-α-（2-苯乙烯基）叠氮盐的闭环复分解（RCM）反应可产生不同的三环和四环氮阳离子，且收率中等至良好。这是首次在RCM工艺中引入高度缺乏电子的烯烃（例如N-乙烯基吡啶鎓）。

  DOI：

  10.1021/ol070773t

文献信息

• Merging C–H Vinylation with Switchable 6π-Electrocyclizations for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Yuhui Hua、Beibei Xu、Yang Shen、Jing Xiong、Huijuan Qiu、Yifan Wu、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c07680

  日期：2020.9.9

  Pyridinium-containing polyheterocycles exhibit distinctive biological properties, interesting electrochemical and optical properties, and thus are widely used as drugs, functional materials, and photocatalysts. Here, we describe a unified two-step strategy by merging Rh-catalyzed C-H vinylation with two switchable electrocyclizations, including aza-6π- and all-carbon 6π-electrocyclizations, for rapid

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。
• Ring-Closing Metathesis Approach to Heteroaromatic Cations: Synthesis of Benzo[a]quinolizinium Salts
  作者：Ana Nuñez、Beatriz Abarca、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201001373

  日期：2011.3

  Benzo[α]quinolizinium salts have been synthesized through ring-closing metathesis reactions of 1-butenyl-2-vinylisoquinolinium, 2-butenyl-1-vinylisoquinolinium and 2-styryl-1-vinylpyridinium salts in the presence of Grubbs and Hoveyda-Grubbs catalysts. The results show that the last approach is the most efficient for the preparation of this heteroaromatic tricyclic system and several previously unknown

  在 Grubbs 和 Hoveyda-Grubbs 催化剂存在下，通过 1-丁烯基-2-乙烯基异喹啉鎓、2-丁烯基-1-乙烯基异喹啉鎓和 2-苯乙烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应合成了苯并[α]喹啉鎓盐. 结果表明，最后一种方法对于制备这种杂芳族三环系统是最有效的，并且已经制备了几种以前未知的衍生物。
• Unexpected Pyridinyl Group Mediated Metal-Free Wacker-Type Oxidation en Route to Pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium Salts
  作者：Yandong Zhang、Dong Shi、Tao Zeng、Xin Lei、Xiaotong Wu、Mansirun Li

  DOI：10.1055/a-1938-2521

  日期：2022.12

  A two-step approach to rapidly access a diverse array of pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium salts from 2-pyridinylstyrenes through an unprecedented pyridinyl group mediated metal-free Wacker-type oxidation and an acid-mediated cyclization has been developed. As a part of the mechanistic investigation of this novel Wacker-type oxidation, the abnormal instability and reactivity of the pyrido[2,1-a]isoindole

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。