ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropane-1-carboxylate | 23772-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 23772-98-7；59203-23-5；59203-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: URCSUIYXHMUTAA-QDIMTWPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-1-((1S,2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au 纳米颗粒催化环丙基醛和酮的取代依赖性开环氢化硅烷化或脱氢氢化硅烷化

  摘要：

  TiO_2负载Au纳米粒子催化氢硅烷与芳基取代环丙基醛或酮的反应根据取代基提供两种不同的开环反应基序。2-芳基取代的环丙基羰基化合物通过在带有芳基的碳原子上加成甲硅烷基氢化物形成直链烯醇醚。在反应条件下，氢化硅烷化加合物经历水解甲硅烷基脱保护形成无环醛或酮。对于 2,2-芳基烷基-或 2,2-二芳基-取代的环丙基羰基化合物，仅观察到开环脱氢氢化硅烷化途径产生色谱稳定的甲硅烷氧基-1,3-二烯。在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) 存在下，反应受到抑制，表明存在自由基途径。拟议的中间体 α-环丙基甲硅烷氧基自由基经历自由基时钟开环形成苄基自由基，2并在较大的 2,2-二取代物的情况下形成甲硅烷氧基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02024
• 作为产物：
  描述：

  α,α-diiodoethylacetate 、 茴香烯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属和重氮的苯乙烯环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02749a

文献信息

• Cation radical chain cyclopropanation
  作者：Gary. Stufflebeme、Kurt T. Lorenz、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00274a070

  日期：1986.7

  Cyclopropanation de divers dienes conjugues, styrenes et alcenes riches en electrons en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylammoniumyle comme initiateur/catalyseur

  Cyclopropanation de divers diene conjugues, 苯乙烯和 alcenes riches en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylmigrantyle comme initialur/catalyseur