N-benzyl-octylidene-amine | 161643-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-octylidene-amine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-octylidene-；N-benzyloctan-1-imine
• CAS: 161643-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LPFUOLCTDIVZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-octylidene-amine 在 aluminum telluride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-辛基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  用碲化氢还原亚胺和烯胺。胺与羰基化合物还原烷基化的应用

  摘要：

  发现碲化氢在温和条件下将亚胺和烯胺还原成相应的胺。作为这种还原的应用，开发了一种用酮或醛对伯胺和仲胺进行还原烷基化的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1275
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloctanamide 在 二氯二茂锆 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-octylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• A General Study of Aryloxo and Alkoxo Ligands in the Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200500423

  日期：2005.12

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of Ti(NEt 2 ) 4 and different aryloxo and alkoxo ligands is presented. Depending on the ligand the regioselectivity towards the Markovnikov and the and-Markovnikov addition product can be controlled. The experimentally observed isomer distribution is explained perfectly by detailed theoretical investigations which

  介绍了在 Ti(NEt 2 ) 4 和不同的芳氧基和烷氧基配体存在下末端炔烃的区域选择性加氢胺化的一般研究。根据配体，可以控制对马尔科夫尼科夫和和-马尔科夫尼科夫加成产物的区域选择性。通过详细的理论研究完美地解释了实验观察到的异构体分布，这些研究表明区域选择性是由相应的炔钛 π 配合物的相对稳定性决定的。