1,2-bis(3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol | 156091-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(m-MeO-C6H4-CHOH)₂
• CAS: 156091-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NWGHYRIXKYNNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CoAl 偏水滑石-B 有效催化 1,2-二醇的好氧氧化裂解，无需任何添加剂

  摘要：

  CoAl 偏水滑石-B 已被开发为一种高效的非均相催化剂，用于在没有任何添加剂的情况下使用乙醇作为绿色溶剂对 1,2-二醇进行好氧氧化裂解。这种可重复使用的催化剂可以在温和条件下选择性地将各种 1,2-二醇转化为相应的醛或酮。在不同温度处理的CoAl水滑石样品中，Co 2 Al-LDO(250)样品形成CoAl偏水滑石-B相，其表面含有丰富的Co O 2- Al碱性位点和活性Co 3+位点. 构效关系研究表明，强表面碱性和Co 3+表面上的位点应负责优异的催化活性。机理研究表明，该反应通过单齿双电子氧化裂解过程进行。Co 2 Al-LDO(250) 在与多种亲核试剂的串联反应中也表现出良好的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2022.118944
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以78%的产率得到1,2-bis(3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中镁介导的碳-碳键的形成：醛的Barbier-Grignard烯丙基化和Pinacol偶联。

  摘要：

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。

  DOI：

  10.1021/jo982497p

文献信息

• Ytterbium Metal Mediated Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Pinacols from Carbonyl Compounds
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2061

  日期：1987.10.5

  Reaction of aromatic aldehydes and ketones with ytterbium metal gives the corresponding pinacols in high yields. Cross-coupling reaction of benzophenone with other carbonyl compounds to produce unsymmetrical pinacols is also described.

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。
• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Catalytic Diastereo‐ and Enantioconvergent Synthesis of Vicinal Diamines from Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Hui‐Jie Pan、Yamei Lin、Taotao Gao、Kai Kiat Lau、Wei Feng、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202101517

  日期：2021.8.16

  We present herein an unprecedented diastereoconvergent synthesis of vicinal diamines from diols through an economical, redox-neutral process. Under cooperative ruthenium and Lewis acid catalysis, readily available anilines and 1,2-diols (as a mixture of diastereomers) couple to forge two C−N bonds in an efficient and diastereoselective fashion. By identifying an effective chiral iridium/phosphoric

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。
• Ring Closing Metathesis Approach for the Synthesis of <i>o</i> -Terphenyl Derivatives
  作者：Shilpi Karmakar、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201900988

  日期：2019.9.15

  A synthetic method for o‐terphenyls from benzils is reported using ring closing metathesis (RCM) as the key step. o‐Terphenyls with halogen substituents are synthesized that can be further functionalized by cross coupling reactions. The synthesis of triphenylenes demonstrates the synthetic utility of the approach.

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。
• Photoelectrochemistry on TiO2/Ti anodes as a tool to increase the knowledge about some photo-oxidation mechanisms in CH3CN
  作者：Marta Bettoni、Cesare Rol、Giovanni V. Sebastiani

  DOI：10.1002/poc.1303

  日期：2008.3

  TiO2 (rutile)/Ti anodes, further mechanistic information has been obtained regarding the TiO2 photosensitized oxidation of benzylic alcohols, ethers and 1,2-diols in CH3CN. In deaerated medium, two electrons are captured by the semiconductor from all the considered substrates (one from the substrate, the second from the intermediate benzylic radical). In contrast, in aerated CH3CN, the number of TiO2-captured

  通过在TiO 2（金红石）/ Ti阳极进行光电化学氧化获得的电流效率测量结果，已获得有关CH 3 CN中苯甲醇，醚和1,2-二醇的TiO 2光敏氧化的更多机理信息。在脱气的介质中，半导体从所有考虑的底物中捕获了两个电子（一个电子来自底物，第二个电子来自中间体苄基）。相反，在充气的CH 3 CN中，可以将捕获TiO 2的电子的数量减少至一个，因为根据其氧化性，苄基可以被氧竞争性地捕获。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.