(-)-6α-O-Acetyl-7α-methoxymethoxy-5β-methylneopine | 155127-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-6α-O-Acetyl-7α-methoxymethoxy-5β-methylneopine
• CAS: 155127-94-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: QKKQIFNFEXFUTB-UNVSHWJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6α-O-Acetyl-7α-methoxymethoxy-5β-methylneopine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(Methoxymethoxy)-6-demethoxy-5β-methylthebaine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的6-脱甲氧基丁烷的合成和7-甲氧基-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的狄尔斯-阿尔德反应（鸦片生物碱化学，XLI部分）†

  摘要：

  甲基化7-乙酰氧基neopine （4），然后还原性裂解乙酰基得到6α- O-甲磺酰基-7α-羟基neopine （6），其中羟基被保护为甲氧基甲氧基甲氧基。除去甲磺酰基酯，得到7-（甲氧基甲氧基）-6-脱甲氧基蒂巴因（7）。对于5β-甲基类似物，我们从6 - O-乙酰基-7α-羟基-5β-甲基-neopine （5）开始，它通过羟基保护作为甲氧基甲氧基基团并除去乙酰基而转化为9。甲磺酰化和消除得到7-（甲氧基甲氧基）-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因（10）。7和10的水解提供了salutaridine类似物11和5β-甲基-6-deoxyneopin-7-一（12），很容易将其转化为7,7-dimethoxy-6-deoxyneopine类似物13和14。从14中除去甲醇，得到所需的二烯15。15和丙烯酸乙酯的Diels-Alder反应由于α面法仅产生了8β-取代的6β，14β-乙炔吗啡

  DOI：

  10.1002/recl.19931121104
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (+)-6α-O-Acetyl-7α-hydroxy-5β-methylneopine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-6α-O-Acetyl-7α-methoxymethoxy-5β-methylneopine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的6-脱甲氧基丁烷的合成和7-甲氧基-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因的狄尔斯-阿尔德反应（鸦片生物碱化学，XLI部分）†

  摘要：

  甲基化7-乙酰氧基neopine （4），然后还原性裂解乙酰基得到6α- O-甲磺酰基-7α-羟基neopine （6），其中羟基被保护为甲氧基甲氧基甲氧基。除去甲磺酰基酯，得到7-（甲氧基甲氧基）-6-脱甲氧基蒂巴因（7）。对于5β-甲基类似物，我们从6 - O-乙酰基-7α-羟基-5β-甲基-neopine （5）开始，它通过羟基保护作为甲氧基甲氧基基团并除去乙酰基而转化为9。甲磺酰化和消除得到7-（甲氧基甲氧基）-5β-甲基-6-脱甲氧基蒂巴因（10）。7和10的水解提供了salutaridine类似物11和5β-甲基-6-deoxyneopin-7-一（12），很容易将其转化为7,7-dimethoxy-6-deoxyneopine类似物13和14。从14中除去甲醇，得到所需的二烯15。15和丙烯酸乙酯的Diels-Alder反应由于α面法仅产生了8β-取代的6β，14β-乙炔吗啡

  DOI：

  10.1002/recl.19931121104