N-苄基-2-羟基-苯甲酰胺 | 20919-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-羟基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzylsalicylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxybenzamide；N-Benzylsalicylamid；Salicylsaeure-benzylamid
• CAS: 20919-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00599624
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FVJQVTFCHRSIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-羟基-苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.647 g的产率得到N-benzyl-2-hydroxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  IDO inhibitors

  摘要：

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。

  公开号：

  US10047066B2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-苄基-2-羟基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  New amido derivatives as potential BKCa potassium channel activators. XI

  摘要：

  The vasorelaxing effects of exogenous activators of large-conductance calcium-activated potassium channels (BK channels) can furnish the pharmacological rational basis for the treatment of hypertension and/or other diseases related with an impaired contractility of vessels. Since in previous works some benzanilide derivatives showed BK channel-induced vasorelaxing activity, in this paper we have taken into consideration the introduction of methylene spacer(s) between the amide linker and one or both the aromatic substituents, to evaluate the pharmacological effect caused by these lengthenings and to obtain possible useful information about structure-activity relationships. Overall, the main findings of this work suggest that the introduction of one or two methylene group(s) in the amide linker exerts a negative influence on the BK-opening properties, which can be due to an excessive lengthening of the spacer between the two aromatic rings and/or to further degrees of conformational freedom. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.06.005

文献信息

• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。
• Structure-Activity Relationships of N-benzylsalicylamides for Inhibition of Photosynthetic Electron Transport
  作者：Katarina Kralova、Milan Perina、Karel Waisser、Josef Jampilek

  DOI：10.2174/1573406410666140815125004

  日期：2015.1.30

  Inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts by sixty-one ring-substituted N-benzylsalicylamides was investigated. The inhibitory potency of the compounds expressed by IC50 value varied from 2.0 to 425.3 μmol/L. Several evaluated compounds can be considered as effective PET inhibitors; these include N-(3,4- dichlorobenzyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide (IC50 = 2.0 μmol/L), 3,5-dibromo-N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-hydroxybenzamide (IC50 = 2.3 μmol/L) and 3,5-dibromo-N-(4-chlorobenzyl)-2-hydroxybenzamide (IC50 = 2.6 μmol/L) with activity comparable with that of the standard Diuron (IC50 = 1.9 μmol/L). The PET inhibiting activity increased approximately linearly with increasing lipophilicity of the compounds as well as with the increasing sum of Hammett σ constants of the substituents on the acyl fragment (R1 = H, 5-OCH3, 5-CH3, 5-Cl, 5-Br, 5-NO2, 4-OCH3, 4-Cl, 3,5-Cl and 3,5-Br) and the benzylamide fragment (R2 = H, 4-OCH3, 4-CH3, 4-F, 4-Cl and 3,4-Cl). Based on the evaluated structure-PET inhibiting activity relationships (QSAR) it was confirmed that the inhibitory activity of the compounds depends on lipophilicity (log P or distributive parameters π 1 and ▂of individual substituents) and electronic properties of the substituents on the acyl (σ1) and the benzylamide fragments (σ2), the contribution of σ1 being more significant than that of σ2.

  研究了61种环取代的N-苄基水杨酰胺对菠菜叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制作用。这些化合物的抑制能力以IC50值表示，范围从2.0到425.3 μmol/L。评估的化合物中有几种可被视为有效的PET抑制剂；其中包括N-(3,4-二氯苄基)-2-羟基-5-硝基苯甲酰胺(IC50 = 2.0 μmol/L)、3,5-二溴-N-(3,4-二氯苄基)-2-羟基苯甲酰胺(IC50 = 2.3 μmol/L)和3,5-二溴-N-(4-氯苄基)-2-羟基苯甲酰胺(IC50 = 2.6 μmol/L)，这些活性与标准敌草隆(IC50 = 1.9 μmol/L)相当。PET抑制活性随着化合物亲脂性的增加以及酰基片段(R1 = H, 5-OCH3, 5-CH3, 5-Cl, 5-Br, 5-NO2, 4-OCH3, 4-Cl, 3,5-Cl和3,5-Br)和苄胺片段(R2 = H, 4-OCH3, 4-CH3, 4-F, 4-Cl和3,4-Cl)上取代基的Hammett σ常数之和的增加而大致线性增加。基于评估的结构-PET抑制活性关系(QSAR)证实，这些化合物的抑制活性依赖于亲脂性(log P或分布参数π1和▂)以及酰基(σ1)和苄胺片段(σ2)上取代基的电子性质，其中σ1的贡献比σ2更为显著。
• Anions make the difference: conversion from zero- to one-dimensional structures and luminescent properties of lanthanide-based complexes
  作者：Xuhuan Yan、Zhenzhong Yan、Ye Zhang、Weisheng Liu、Yu Tang、Minyu Tan

  DOI：10.1039/c2ce25210d

  日期：——

  nitrates and picrates has produced two isostructural series of lanthanide coordination compounds, [Ln2L2(NO3)6(DMF)2]n [series 1, monoclinic P21/c, Ln = Pr (1), Sm (2), Eu (3), Tb (4), and Dy (5)] and [LnL(pic)3(CH3CH2OH)]n [series 2, triclinic P, Ln = Nd (6), Eu (7), Tb (8), and Er (9)]. Series 1 have zero-dimensional (0D) dinuclear rectangular macrocycle architectures, while series 2 exhibit one-dimensional

  新设计的酰胺型配体苄基-N，N-双[（2'-苄氨基甲酰基）苯氧基）乙基]-胺（L）与镧系元素硝酸盐和苦味酸盐的反应产生了两个同构的镧系元素配位化合物[Ln 2 L 2（NO 3）6（DMF）2 ] n [系列1，单斜晶P 2 1 / c，Ln = Pr（1），Sm（2），Eu（3），Tb（4）和Dy（5）]和[Ln L（pic）3（CH3 CH 2 OH）] n [系列2，三斜晶P，Ln = Nd（ 6），Eu（ 7），Tb（ 8）和Er（ 9）]。系列1具有零维（0D）双核矩形大环体系结构，而系列2具有一维（1D）链模式。同时，两个系列的结构通过弱的分子间氢键进一步连接以产生三维（3D）超分子结构。从零到一维配位结构的变化归因于硝酸根和苦味酸根阴离子的不同空间限制。另外，我们研究了硝酸盐和苦味酸盐配合物的发光性质，发现苦味酸盐配合物由于络合物中存在的配位乙醇分子而产生非常弱的发光，从而降
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• Synthesis and crystal structure of a dinuclear praseodymium nitrate complex
  作者：Z. Z. Yan、N. Hou、Y. Tang、H. D. Liang

  DOI：10.1134/s1070328413100102

  日期：2013.11

  Dinuclear supramolecular complex of praseodymium nitrate with an unsymmetrical tipodal ligand benzyl-N,N-bis[(2′-benzylaminoformyl)phenoxyl)ethyl]-amine (L), have been prepared. The X-ray single-crystal diffraction analysis indicates that this complex was crystallized in the monoclinic system, space group P21/c with parameters a = 16.736(3), b = 14.042(3), c = 19.782(4) Å, β = 101.823°, V = 4550.50(16)

  制备了硝酸ase与不对称的Tipodal配体苄基-N，N-双[（2'-苄氨基甲酰基）苯氧基）乙基]-胺（L）的双核超分子复合物。X射线单晶衍射分析表明，该复合物在单斜晶系空间群P 2 1 / c中结晶，参数a = 16.736（3），b = 14.042（3），c = 19.782（4）Å ，β= 101.823°，V = 4550.50（16）一种3，ž = 4的结构进行了改进，以最终ř 1= 0.0473。复杂单元通过分子间氢键连接形成三维（3D）网状超分子结构。