N-tosylisobutyramide | 58821-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylisobutyramide
• 英文别名: N-isobutanoyl-4-methylbenzenesulfonamide；2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 58821-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: JTFMRFDRFIXZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylisobutyramide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 光气 作用下， 生成 2-Methyl-N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)propanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Asch, Alex Van; Godts, Francoise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 1, p. 79 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-tosylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。
• Facile Synthesis of<i>N</i>‐Acylsulfonamide in the Presence of Silica Chloride (SiO₂‐Cl) both under Heterogeneous and Solvent‐Free Conditions
  作者：Ahmad Reza Massah、Ahmad Reza Momeni、Mina Dabagh、Hamid Aliyan、Hamid Javaherian Naghash

  DOI：10.1080/00397910701750185

  日期：2008.1

  Abstract Sulfonamides were converted to the corresponding N‐acyl sulfonamides with carboxylic acid chlorides and anhydrides in the presence of silica chloride. All reactions were performed in both heterogeneous and solvent‐free conditions. This method provides the N‐acyl sulfonamides products in good to high yield and purity.

  摘要 在氯化硅存在下，磺酰胺与羧酸氯化物和酸酐一起转化为相应的 N-酰基磺酰胺。所有反应均在非均相和无溶剂条件下进行。该方法提供了良好至高产率和纯度的 N-酰基磺酰胺产品。
• Synthesis, in vitro antibacterial and carbonic anhydrase II inhibitory activities of N-acylsulfonamides using silica sulfuric acid as an efficient catalyst under both solvent-free and heterogeneous conditions
  作者：Ahmad Reza Massah、Hadi Adibi、Reza Khodarahmi、Ramin Abiri、Mohammad Bagher Majnooni、Sherita Shahidi、Beheshteh Asadi、Masomeh Mehrabi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.011

  日期：2008.5

  Silica sulfuric acid catalyzes efficiently the reaction of sulfonamides with both carboxylic acid anhydrides and chlorides under solvent-free and heterogeneous conditions. All the reactions were done at room temperature and the N-acylsulfonamides were obtained with high yields and purity via an easy work-up procedure. This method is attractive and is in a close agreement with green chemistry. These

  二氧化硅硫酸可在无溶剂和非均相条件下有效催化磺酰胺与羧酸酐和氯化物的反应。所有反应均在室温下进行，并且通过简单的后处理程序以高收率和纯度获得了N-酰基磺酰胺。该方法是有吸引力的，并且与绿色化学密切相关。还研究了这些化合物的抗菌活性，包括革兰氏阳性球菌和革兰氏阴性杆菌，以及碳酸酐酶II的抑制活性。
• Practical copper(i)-catalysed amidation of aldehydes
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Stefani Tania、Paul C. Taylor、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/b918588g

  日期：——

  The direct synthesis of amides by insertion into the C-H bond of aldehydes is shown to be a practical procedure through application of cheap, readily available catalysts generated in situ from copper(i) halides and pyridine.

  通过插入廉价的，容易获得的由卤化铜（i）和吡啶原位生成的催化剂，表明通过插入醛的CH键直接合成酰胺是一种实用的方法。
• Iron-Catalyzed Nitrene Insertion Reaction for Facile Construction of Amide Compounds
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260531

  日期：2011.5

  from aldehydes by an iron-catalyzed nitrene insertion reaction has been developed. Both aryl and aliphatic aldehydes can directly afford the corresponding amides with an iron(II)-terpyridine (tpy) complex formed in situ as catalyst, and PhI=NTs as nitrogen source under mild reaction conditions. An ESI-MS study revealed the formation of [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ as a reaction intermediate.

  已经开发了一种通过铁催化的氮烯插入反应从醛构建酰胺化合物的简便方法。在温和的反应条件下，芳基和脂肪醛都可以直接得到相应的酰胺，以原位形成的铁（II）-三联吡啶（tpy）配合物作为催化剂，PhI=NTs作为氮源。ESI-MS 研究揭示了 [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ 作为反应中间体的形成。