methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranuronate | 92420-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-trimethylsilyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 92420-91-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₀Si
• 分子量: 406.462
• InChiKey: OUTDBJQMGFFQEI-GRYWWWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2-bromo-1-methoxyhexyl α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1-烷氧基烷基）α-和β-d-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯（缩醛-吡喃葡萄糖苷硬脂酸酯）：一种用于治疗癌症的特定细胞抑制剂的新方法

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80082-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid methylester 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1-O-trimethylsilyl-α- and -β-d-glucopyranuronate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90402-6

文献信息

• A novel method for stereoselective glucuronidation
  作者：Bilha Fischer、Abraham Nudelman、Margareta Ruse、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00199a046

  日期：1984.12
• TIETZE, LUTZ F.;SEELE, RAINER;LEITING, BARBARA;KRACH, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 253-262
  作者：TIETZE, LUTZ F.、SEELE, RAINER、LEITING, BARBARA、KRACH, THOMAS

  DOI：——

  日期：——