trans-foeniculin | 78259-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-foeniculin
• 英文别名: foeniculin；feniculin；4-(3-Methyl-buten-(2)-yloxy)-1-(propen-(1)-yl-(1t))-benzol；(3-Methyl-buten-(2)-yl)-(4-trans-propenyl-phenyl)-aether；Foeniculin, (E)-；1-(3-methylbut-2-enoxy)-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 78259-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JGELFJUQMIUNOO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.842 (est)
• 保留指数：
  1684

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-foeniculin 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-prop-1-enyl-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-（3-甲基丁-2-烯氧基）-4-丙-1-烯苯（feniculin）的热重排：茴香醚的新合成方法和八角茴香油成分的重新研究

  摘要：

  Feniculin（1）在153°C经历Claisen重排成1,1-二甲基烯丙基苯酚（3），然后缓慢转化为1,2-二甲基烯丙基苯酚（4）；在185°C时会形成异常的克莱森重排产物苯酚（4）和茴香氧化物（2）。Anisoxide通过GLC分析显示出在八角油和种子缺席八角和茴香，并且被认为已被作为茴香油的延长蒸馏的结果之前获得的。

  DOI：

  10.1039/p19810000897
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-foeniculin
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Greeves, Nicholas; Mason, Ralph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2569 - 2578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1
• Spaeth; Bruck, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2708,2711
  作者：Spaeth、Bruck

  DOI：——

  日期：——
• Takens, Riechstoffindustrie und Kosmetik, 1929, vol. 4, p. 8
  作者：Takens

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;MASON, R.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5293-5296
  作者：BUSS, A. D.、MASON, R.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, ANTONY D.;GREEVES, NICHOLAS;MASON, RALPH;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2569-2577
  作者：BUSS, ANTONY D.、GREEVES, NICHOLAS、MASON, RALPH、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——