methyl (S)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropanoate | 105164-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropanoate
• 英文别名: MOM ether of (S)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate；methyl (S)-3-methoxymethoxy-2-methylpropanoate；methyl (2S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 105164-20-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BPUIGPJRYKOUHM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-(-)-4-bromo-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  New and convenient synthesis of (R)-(+)-4,5-Dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone and (R)-(-)-4-Bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethyl-silylbutan-1-ol

  摘要：

  A convenient partial synthesis of the lactone (+)-10 is reported starting from the readily available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (+)-1. Furthermore, an efficient. three step route to the optically active saturated isoprene unit (-)-13 in high yield starting from the lactone (+)-10 is reported for the first time.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<65::aid-prac65>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (S)-(+)-3-羟基异丁酸甲酯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (S)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  New and convenient synthesis of (R)-(+)-4,5-Dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone and (R)-(-)-4-Bromo-3-methyl-1-O-tert-butyldimethyl-silylbutan-1-ol

  摘要：

  A convenient partial synthesis of the lactone (+)-10 is reported starting from the readily available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (+)-1. Furthermore, an efficient. three step route to the optically active saturated isoprene unit (-)-13 in high yield starting from the lactone (+)-10 is reported for the first time.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<65::aid-prac65>3.0.co;2-u

文献信息

• ——
  作者：Claudia M. Schulz、Lutz Lehmann、Rumsaïs Blatrix、Pierre Jaisson、Abraham Hefetz、Wittko Francke

  DOI：10.1023/a:1021492204400

  日期：——

  Extracts of Dufour's gland of the ponerine ant, Gnamptogenys striatula, were analyzed by using the combination of gas chromatography and mass spectrometry. Series of esters of the new homoterpenoids (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-octadiene-1-ol (4-methylgeraniol) and (2E,6)-3,4,7-trimethyl-2,6-nonadiene-1-ol (bishomogeraniol) with unbranched medium-chain fatty acids were identified. Transformation of the

  通过使用气相色谱法和质谱法相结合的方法对杜弗氏蚂蚁腺体Gnamptogenys striatula的提取物进行了分析。新的类萜类化合物（2E，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-醇（4-甲基香叶醇）和（2E，6）-3,4,7-三甲基-鉴定了具有直链中链脂肪酸的2，6-壬二烯-1-醇（双香叶香叶醇）。手性天然产物向1,4-二（三氟乙酰氧基）-3-甲基戊烷的转化以及在修饰的环糊精相上的气相色谱保留时间与合成旋光参考样品的气相色谱保留时间的比较证明，立体中心可以保持（S）-组态。萃取物中的（2E，4S，6）-3,4,7-三甲基-2,6-辛二烯-1-基酯和相应的十二烷酸酯是主要的挥发物。
• New efficient method of alkoxymethyl etherification of secondary alcohols
  作者：Yosuke Watanabe、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.026

  日期：2004.7

  A new efficient method of MOM etherification of secondary alcohols using 2-(chloromethyl)-3,5-dioxahex-1-ene (Okahara's reagent) is reported.

  报道了一种使用2-（氯甲基）-3,5-二恶己基-1-烯（冈原试剂）进行仲醇MOM醚化的新有效方法。
• Highly stereoselective SE' additions of .alpha.-alkoxy allylstannanes to chiral aldehydes. Synthesis of a C-1-C-9 subunit of tylonolide
  作者：James A. Marshall、Dmitry V. Yashunsky

  DOI：10.1021/jo00019a003

  日期：1991.9

  The racemic alpha-alkoxy allylic stannane RS4 adds to the 2S aldehyde 24 to afford the homoaldol adduct 25 (45%) derived exclusively from the S enantiomer S4 along with isomerized (R)-gamma-alkoxy allylstannane 26 of > 80% ee (50%) and unreacted aldehyde (40%). Use of the nonracemic alpha-alkoxy allylstannane 28 (1:1 mixture of diastereomers) in excess leads to the homoaldol adduct 29, which is transformed in two steps to lactol ether 31, an intermediate in Nicolaou's synthesis of O-micinosyl tylonolide.
• Naoshima, Yoshinobu; Kamezawa, Makoto; Tachibana, Hojun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 557 - 562
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Kamezawa, Makoto、Tachibana, Hojun、Munakata, Yoshihito、Fujita, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1652832
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——