3-methyldodecan-3-ol | 124547-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyldodecan-3-ol
• 英文别名: methyl-ethyl-n-nonyl-carbinol；Methyl-aethyl-n-nonyl-carbinol
• CAS: 124547-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: IQCJWKKSYUMUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8423 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyldodecan-3-ol 在 1,2-二碘乙烷 、 Selectfluor 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到3-fluoro-3-methyldodecane
  参考文献：
  名称：

  叔醇的脱羟基氟化。

  摘要：

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02438
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 乙醚 、 氢气 、 sodium amide 、 铂 作用下， 生成 3-methyldodecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Comparative phytotoxicity of four monoterpenes against Cassia occidentalis

  摘要：

  SummaryThe effect of four monoterpenes ‐ citronellol, citronellal, cineole and linalool ‐ on the germination, growth and physiology of Cassia occidentalis was investigated. All four monoterpenes reduced germination of C. occidentalis seeds but to varying extents. Citronellal and linalool completely inhibited germination beyond the concentrations of 55 and 110 μM, respectively, whereas in response to treatment of citronellol no germination was observed beyond 330 μM. Further, the growth of seedlings, measured in terms of seedling length and biomass, was also adversely affected. A reduction in chlorophyll content of the cotyledonary leaves of C. occidentalis was also noticed, indicating an adverse effect on photosynthesis. Likewise, respiratory ability of growing seeds was also impaired in response to all four monoterpenes, clearly indicating that monoterpenes affect energy metabolism. On the basis of overall phytotoxicity, potency of monoterpenes was in the order of citronellal > linalool > citronellol > cineole. The results from this study suggest that both citronellal and linalool possess strong phytotoxic potential and can thus serve as lead molecules for the synthesis of bioherbicides.

  DOI：

  10.1111/j.1744-7348.2002.tb00202.x

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• EXTRACTANT COMPOSITIONS FOR CO EXTRACTING CESIUM AND STRONTIUM, A METHOD OF SEPARATING CESIUM AND STRONTIUM FROM AN AQUEOUS FEED, CALIXARENE COMPOUNDS, AND AN ALCOHOL MODIFIER
  申请人：PETERMAN DEAN R.

  公开号：US20100116749A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A mixed extractant solvent that includes at least one dialkyloxycalix[4]arenebenzocrown-6 compound, 4′,4′,(5′)-di-(t-butyldicyclohexano)-18-crown-6, at least one modifier, and, optionally, a diluent. The dialkyloxycalix[4]arenebenzocrown-6 compound is 1,3-alternate-25,27-di(octyloxy)calix[4] arenebenzocrown-6, 1,3-alternate-25,27-di(decyloxy)calix[4]arene-benzocrown-6, 1,3-alternate-25,27-di(dodecyloxy)calix[4]arenebenzocrown-6, 1,3-alternate-25,27-di(2-ethylhexyl-1-oxy)calix[4]arenebenzocrown-6, 1,3-alternate-25,27-di(3,7-dimethyloctyl-1-oxy)calix[4] arenebenzocrown-6, 1,3-alternate-25,27-di(4-butyloctyl-1-oxy)calix[4]arenebenzocrown-6, or combinations thereof. The modifier is a primary alcohol. A method of separating cesium and strontium from an aqueous feed is also disclosed, as are dialkyloxycalix[4]arenebenzocrown-6 compounds and an alcohol modifier.

  一种混合萃取剂溶剂，其中包括至少一种二烷氧基卡利克斯[4]芳基冠醚-6化合物，4′,4′,(5′)-双-(叔丁基二环己烷)-18-冠-6，至少一种改性剂，以及可选的稀释剂。二烷氧基卡利克斯[4]芳基冠醚-6化合物是1,3-交替-25,27-二(辛氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，1,3-交替-25,27-二(癸氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，1,3-交替-25,27-二(十二烷氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，1,3-交替-25,27-二(2-乙基己基-1-氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，1,3-交替-25,27-二(3,7-二甲基辛基-1-氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，1,3-交替-25,27-二(4-丁基辛基-1-氧基)卡利克斯[4]芳基冠醚-6，或其组合。改性剂是一种一次醇。还公开了一种从水性进料中分离铯和锶的方法，以及二烷氧基卡利克斯[4]芳基冠醚-6化合物和醇改性剂。
• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5
• Saizew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 336
  作者：Saizew

  DOI：——

  日期：——
• Thoms; Ambrus, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 268
  作者：Thoms、Ambrus

  DOI：——

  日期：——