6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 850635-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 6,6-dimethyl-5,7-dioxo-4,8-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；Spiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile, 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxa-
• CAS: 850635-74-4
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₄
• 分子量: 270.204
• InChiKey: YRKXSOQPWASTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 乙醛肟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-amino-4-oxo-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 6,6-dialkyl-5,7-dioxo-4,8-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with O-centered nucleophiles

  摘要：

  The reactions of 6,6-dialkyl-5,7-d ioxo-4,8-dioxaspiro [2.5] octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with primary aliphatic alcohols lead to the formation of alkyl 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylates; the reactions of the same compounds with ketone oximes give 2-amino-4,4-bis(alkylideneaminooxy)-6-(alkylidene-aminooxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitriles, while with aldehyde oximes 2-amino-2oxo-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid is formed.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040178
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-dialkyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2- tetracarbonitriles and 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0027-z
• 作为试剂：
  描述：

  色醇 、 苯甲醛二甲缩醛 在 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  超分子碳键相互作用催化

  摘要：

  在此，我们描述了一种新的催化平台，即超分子碳键催化，它利用催化剂的碳中心和电子供体之间的高度定向弱相互作用来驱动化学反应。为了证明这种催化方法，我们发现了一类带有羰基、酯基和氰基的环丙烷衍生物作为催化剂，它们在不同类型的基准反应中表现出一般的催化能力。在这些典型的例子中，具有挑战性的尾对头萜烯环化可以通过超分子碳键催化实现。催化剂和电子供体的共晶结构、比较实验和滴定支持路易斯碱性反应物的碳键活化的催化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202108973

文献信息

• Hydrolysis of 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  作者：O. V. Kayukova、I. N. Bardasov、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428007120184

  日期：2007.12

  Hydrolysis of 6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5] octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile in aqueous dioxane in the presence of hydrogen bromide gave a mixture of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropane-1-carboxylic acid and ammonium 3-cyano-4-dicyanomethylidene-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-olate. Hydrolysis of the same compound in the presence of sulfuric acid was accompanied by nitrogen migration and led to the formation of (IR*,2S*,3S*)-1,3-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxamide whose structure was proved by X-ray analysis.
• Reactions of 6,6-dialkyl-5,7-dioxo-4,8-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with O-centered nucleophiles
  作者：O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、A. N. Nikolaev、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428006040178

  日期：2006.4

  The reactions of 6,6-dialkyl-5,7-d ioxo-4,8-dioxaspiro [2.5] octane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with primary aliphatic alcohols lead to the formation of alkyl 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylates; the reactions of the same compounds with ketone oximes give 2-amino-4,4-bis(alkylideneaminooxy)-6-(alkylidene-aminooxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,5-dicarbonitriles, while with aldehyde oximes 2-amino-2oxo-1,5-dicyano-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid is formed.
• Synthesis of 6,6-dialkyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-1,1,2,2- tetracarbonitriles and 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylic acid
  作者：O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、A. N. Nikolaev、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s11178-005-0027-z

  日期：2004.9