3-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 67650-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: methyl trop-2-ene-3-carboxylate；8-methyl-nortrop-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester；trop-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester；Trop-2-en-3-carbonsaeure-methylester；Methyl-Δ²-tropiden-3-carboxylat；Methyl 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 67650-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD28011039
• 分子量: 181.235
• InChiKey: FYAWDZAJPHUASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-134 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-和3-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合亲和力。

  摘要：

  合成了一系列的表位联苯胺同系物，被2-和3-异恶唑取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，并作为[（3）H]胱氨酸标记的大鼠脑中神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体进行了评估。2β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷9b（K（i）= 3 nM）是该系列中最有效的化合物，其结合亲和力是尼古丁的两倍。3β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷15b（K（i）= 148 nM）表现出中等的亲和力，而相应的2α-和3α-异构体则表现出微摩尔的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.025
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p

文献信息

• Synthesis of dopamine transporter selective 3-diarylmethoxymethyl-8-arylalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  作者：Suhong Zhang、Sari Izenwasser、Dean Wade、Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.051

  日期：2006.12

  at dopamine and serotonin transporters. The 3alpha derivatives were found to be the most potent compounds with the 3alpha-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octa ne 15b (Ki = 5 nM) being the most potent compound of the series. The corresponding 3-di(4-fluorophenyl)-methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en e 12b (Ki = 12 nM) was slightly less potent

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D
• Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277
  作者：Zirkle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylic acid and ester derivatives of 8-alkylnortropanes and methods for their preparation
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800479A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• Ketone derivatives of 8-alkylnortropanes
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800480A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of 2- and 3-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Jie Cheng、Sari Izenwasser、Chunming Zhang、Suhong Zhang、Dean Wade、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.025

  日期：2004.4

  1]octane derivatives was synthesized and evaluated as potential ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors in [(3)H]cytisine labeled rat brain. The 2beta-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 9b (K(i)=3 nM) was the most potent compound of the series with a binding affinity twice that of nicotine. The 3beta-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 15b (K(i)=148 nM) exhibited moderate affinity while

  合成了一系列的表位联苯胺同系物，被2-和3-异恶唑取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，并作为[（3）H]胱氨酸标记的大鼠脑中神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体进行了评估。2β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷9b（K（i）= 3 nM）是该系列中最有效的化合物，其结合亲和力是尼古丁的两倍。3β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷15b（K（i）= 148 nM）表现出中等的亲和力，而相应的2α-和3α-异构体则表现出微摩尔的结合亲和力。