1-环丙基环丙烷-1-醇 | 54251-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-cyclopropylcyclopropanol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-cyclopropanol；[1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ol；[1,1'-bicyclopropyl]-1-ol；1-Cyclopropylcyclopropan-1-ol
• CAS: 54251-80-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD16840721
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NCSLLWAWZBUTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基环丙烷-1-醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环丙基乙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Stabilized cyclopropyl cation. Synthesis and solvolysis of 1-chlorobicyclopropyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01004a033
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联环丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-环丙基环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stabilized cyclopropyl cation. Synthesis and solvolysis of 1-chlorobicyclopropyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01004a033

文献信息

• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• [EN] NOVEL FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005014577A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Disclosed are novel tricyclic compounds of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The compounds are useful for inhibiting farnesyl protein transferase. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are uses of the compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer.

  揭示了公式（I）的新型三环化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。这些化合物对于抑制法尼基蛋白转移酶是有用的。还公开了包括公式（I）化合物的药物组合物。还公开了利用公式（I）化合物制造治疗癌症药物的用途。
• Synthesis of γ‐Keto Sulfones through a Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO ₂ ) ₂ and Alkyl Halides
  作者：Chun Zhang、Chao Zhang、Jie Tang、Shengqing Ye、Mingliang Ma、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100066

  日期：2021.6.21

  A route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and alkyl halides is described. This reaction occurs under mild conditions in the absence of any catalysts, additives, or oxidants. Various functional groups including as ester, amino, methoxy, bromo, trifluoromethyl, nitro and carbonyl are tolerated well in this transformation, and the corresponding γ-keto sulfones

  描述了通过环丙醇、DABCO ⋅ (SO2)2 和卤代烷的无金属反应制备 γ-酮砜的途径。该反应在没有任何催化剂、添加剂或氧化剂的温和条件下发生。在这种转化中，包括酯、氨基、甲氧基、溴、三氟甲基、硝基和羰基在内的各种官能团都能很好地耐受，相应的 γ-酮砜的产率为 35% 至 95%。所提出的机制意味着该反应通过原位生成的 γ-酮亚磺酸酯中间体进行，该中间体进一步与卤代烷进行亲核取代，产生 γ-酮砜。
• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。