1,2-O-isopropylidene-α-D-5-deoxyglucurono-6,3-lactone | 7057-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-5-deoxyglucurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-di-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone；(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 7057-10-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: YKKJYSDODXHPRR-PXBUCIJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-5-deoxyglucurono-6,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR 120 resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gurjar; Mainkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1081 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-5-deoxyglucurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Thuggacins A-C C15-C25 片段的简明合成

  摘要：

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155131

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• Visible light photoredox-catalyzed deoxygenation of alcohols
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.3762/bjoc.10.223

  日期：——

  Carbon–oxygen single bonds are ubiquitous in natural products whereas efficient methods for their reductive defunctionalization are rare. In this work an environmentally benign protocol for the activation of carbon–oxygen single bonds of alcohols towards a reductive bond cleavage under visible light photocatalysis was developed. Alcohols were activated as 3,5-bis(trifluoromethyl)-substituted benzoates and irradiation with blue light in the presence of [Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆) as visible light photocatalyst and Hünig’s base as sacrificial electron donor in an acetonitrile/water mixture generally gave good to excellent yields of the desired defunctionalized compounds. Functional group tolerance is high but the protocol developed is limited to benzylic, α-carbonyl, and α-cyanoalcohols; with other alcohols a slow partial C–F bond reduction in the 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate moiety occurs.

  碳-氧单键在天然产物中普遍存在，而用于其还原脱官能团化的有效方法却很少见。在这项工作中，开发了一种对醇的碳-氧单键进行环境友好的激活，以实现在可见光光催化下的还原键裂解的方法。醇被激活为3,5-双(三氟甲基)取代苯甲酸酯，通过在蓝光照射下，在存在[Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆)作为可见光光催化剂和Hünig's碱作为牺牲电子供体的乙腈/水混合物中，通常可以获得所需的脱官能化化合物的良好至优异产率。对官能团的耐受性很高，但所开发的方法仅限于苄基、α-羰基和α-氰基醇；对于其他醇，3,5-双(三氟甲基)苯甲酸酯中的部分C-F键还原会发生缓慢。
• Methylenation of aldonolactones
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96909-1

  日期：1991.1

  Convenient access to carbohydrates possessing an exo-methylene group adjacent to the ring oxygen at C-1 can be achieved by direct methylenation of aldonolactones with dicyclopentadienyidimethyltitanium.

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• A stereoselective synthesis of the C13C19 fragment of sanglifehrin A
  作者：Mukund K Gurjar、Siddhartha Ray Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00191-0

  日期：2002.3

  stereo-controlled radical CC bond formation involving a 5-chloro-5-deoxy-l-idofurano-6,3-lactone derivative and allyltri-n-butyltin/AIBN is described. Further elaboration led to the synthesis of the C13C19 segment of sanglifehrin A.

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。