Octyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone | 158603-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2-octoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 158603-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: ASKYZRFPISEMSS-WRYZSIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-octyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-hydroxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis ofD-glycosiduronates from unprotectedD-uronic acids

  摘要：

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。

  DOI：

  10.1039/c39950001391
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 辛醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到Octyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  不对称自旋标记的双亲两亲物的合成

  摘要：

  这项工作提出了一种新型的带有糖和阳离子极性头的自旋标记的双亲两亲物的有效合成。在CH 2 Cl 2和水中均进行了初步的ESR研究，并证实该方法可用于研究涉及此类双性两亲物的膜的横向旋转（触发器）动力学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.125

文献信息

• The synthesis and properties of some long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones, D-glucofuranosides and derivatives thereof
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19941130203

  日期：——

  Several long-chain alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were synthesized by the acid-catalysed glycosidation of glucurono-6,3-lactone. The alkyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones were reacted with sodium borohydride to give the corresponding alkyl β-D-glucofuranosides, and with 2-aminoethanol and N,N-dimethylethanediamine to give the corresponding alkyl-N-(2-hydroxyethyl)-β-D-glucofuranosiduronamides

  通过酸催化葡糖醛酸-6,3-内酯的糖基化反应合成了几个长链烷基-D-D-呋喃呋喃葡萄糖基-6,3-内酯。使烷基β-D-葡糖呋喃二葡萄糖基-6,3-内酯与硼氢化钠反应，得到相应的烷基β-D-葡糖呋喃糖苷；与2-氨基乙醇和N，N-二甲基乙二胺反应，得到相应的烷基-N-（2 -羟乙基）-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺和烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-葡糖基呋喃二磺酰胺。用碘甲烷将十二烷基-N- [2-（二甲基氨基）乙基]-β-D-呋喃呋喃二氨基甲酰胺季铵化，得到碘化铵。这些新化合物和一些代表性衍生物的特征是1 H-和13 C-NMR光谱。还测定了其中一些化合物的物理性质（液晶行为，表面张力，CMC）。
• Novel sugar bola-amphiphiles with a pseudo macrocyclic structure
  作者：Jean-Noel Bertho、Annie Coué、David F. Ewing、John W. Goodby、Phillipe Letellier、Grahame Mackenzie、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00071-2

  日期：1997.5

  Novel bola-amphiphilic compounds have been synthesised with D-glucose or D-galactose moieties as polar head groups. The sugar groups are coupled to the hydrophobic bridge, a chain of ten or twelve methylene groups, by an amide function at the C-2 site (2-alkylamido-2-deoxy-D-glucose derivative) or a glycuronamido function at the C-6 site. The former series is glycosylated with a cinnamyl group and the latter with octyl or decyl groups to afford pseudo macrocyclic compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of unsymmetrical saturated or diacetylenic cationic bolaamphiphiles
  作者：Mathieu Berchel、Loïc Lemiègre、Sylvain Trépout、Olivier Lambert、Jelena Jeftić、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.073

  日期：2008.12

  This work presents the synthesis of novel unsymmetrical bolaamphiphiles bearing a sugar residue and a cationic glycine betaine moiety connected to both ends of a C-22 or C-32 oligomethylene bridging chain possessing or not a diacetylenic unit. Preliminary transmission electron microscopy (TEM) studies revealed the polymorphism of these bola lipids with regard to their self-assembled morphologies in water depending on the presence or not of the diacetylenic functionality and on alkyl chain length. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.