(1S,2R)-2-piperidine-1-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-piperidine-1-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KTEXVIOCECKSLK-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1S,2R)-2-piperidin-1-yl-indan-1-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R)-2-piperidine-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  New indane derived aminoalcohols as chiral ligands for the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Secondary amines react with (1R,2S)-indene oxide 1 in a completely regioselective manner leading to trans-2-dialkylamino-1-indanols 4a-d in high yield. A Mitsunobu inversion via the corresponding p-nitrobenzoates, followed by reduction with DIBALH leads to the cis-2-dialkylamino-1-indanols 5a-d also in high yield. These two new classes of aminoindanols have been tested as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to both aliphatic and aromatic aldehydes, leading to 1-substituted 1-propanols with up to 80% e.e. A very simple procedure for the enantiomeric enrichment of 1 from 88% to greater than or equal to 99% e.e. is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00163-8
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (1S,2R)-2-piperidine-1-indanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  探索配体设计中的结构多样性：氨基茚满醇案例

  摘要：

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800420

文献信息

• Exploring Structural Diversity in Ligand Design: The Aminoindanol Case
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Ciril Jimeno、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200800420

  日期：2008.10.6

  A series of enantiopure ligands based on the aminoindanol scaffold, but differing in regio- and stereochemistry has been synthesized. These ligands have been conveniently derivatized and their catalytic efficiency in different enantioselective reactions has been screened to determine privileged candidates with respect to regio- and stereochemistry for each considered process. The nature of the amino

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。
• New indane derived aminoalcohols as chiral ligands for the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Lluís Solà、Anton Vidal-Ferran、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00163-8

  日期：1997.5

  Secondary amines react with (1R,2S)-indene oxide 1 in a completely regioselective manner leading to trans-2-dialkylamino-1-indanols 4a-d in high yield. A Mitsunobu inversion via the corresponding p-nitrobenzoates, followed by reduction with DIBALH leads to the cis-2-dialkylamino-1-indanols 5a-d also in high yield. These two new classes of aminoindanols have been tested as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to both aliphatic and aromatic aldehydes, leading to 1-substituted 1-propanols with up to 80% e.e. A very simple procedure for the enantiomeric enrichment of 1 from 88% to greater than or equal to 99% e.e. is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.